(S)-t-butyl(ethynyl)methylphosphine-borane | 1051712-08-3

• 英文名称: (S)-t-butyl(ethynyl)methylphosphine-borane
• 英文别名: (R)-ethynyl(tert-butyl)methylphosphine-borane
• CAS: 1051712-08-3
• 化学式: C₇H₁₆BP
• 分子量: 141.989
• InChiKey: QBGNLBFHNHLDRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-t-butyl(ethynyl)methylphosphine-borane 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以97%的产率得到(S)-t-butyl(1-propynyl)methylphosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  Optically-active bis(alkynylphosphino) ethane-borane derivative and process for producing the same

  摘要：

  公式（1）表示的具有光学活性的双(炔基膦)乙烷硼衍生物： 其中R1和R2，可以相同也可以不同，分别代表一个烷基基团、苯基、烷基硅基团或氢原子；R3代表一个支链烷基基团、脂环烃基团或芳香烃基团；星号*表示一个光学活性位点。 通过溴化，例如(S)-叔丁基甲基膦硼烷，与炔基锂反应，去质子化，然后进行氧化偶联制备衍生物（1）。通过去硼烷解保护衍生物（1），得到一种有用的作为提供不对称催化剂的光学活性双(炔基膦)乙烷衍生物，该催化剂具有高选择性和催化活性。

  公开号：

  US20080221362A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butylmethylphosphine-borane 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-t-butyl(ethynyl)methylphosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  Silyl alkynylphosphine-boranes: key precursors of triazolylphosphines via tandem desilylation-Click chemistry

  摘要：

  报告了一种从膦炔硼烷络合物合成 1,2,3-三唑基-4-膦的多功能方法。该过程的高效性依赖于使用现成的硅基保护的炔膦硼烷，这些炔膦硼烷先用 TBAF 进行脱硅处理，然后在铜催化下进行叠氮-炔烃-共加成反应。随后用 DABCO 进行处理，就能以高产率得到目标三唑基膦。所报道的方法被用于合成第一个对映体富集的 P-stereogenic 三唑基膦（ee 为 98.8%）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00397g

文献信息

• Utilization of optically active secondary phosphine–boranes: synthesis of P-chiral diphosphines and their enantioinduction ability in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Tsuneo Imamoto、Yumi Horiuchi、Eri Hamanishi、Satoshi Takeshita、Ken Tamura、Masashi Sugiya、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.088

  日期：2015.9

  have been used for the synthesis of P-chiral diphosphines and/or their borane complexes. The enantiopure borane complex of 1,2-bis(tert-butylmethylphosphino)ethane (t-Bu-BisP∗) was prepared in high yield from the secondary phosphine–borane and 1,2-dichloroethane. A mono-chelated Rh-complex of t-Bu-MiniPHOS was prepared and its catalytic activity was examined in the asymmetric hydrogenation of some representative

  叔丁基甲基膦-硼烷的两种对映体均已用于合成手性二膦和/或其硼烷配合物。1,2-双（叔丁基甲基膦基）乙烷的对映体硼烷络合物（t -Bu-BisP ∗）是由仲膦-硼烷和1,2-二氯乙烷高收率制备的。制备了t -Bu-MiniPHOS的单螯合Rh络合物，并在某些代表性官能化烯烃的不对称加氢中检测了其催化活性。还描述了具有喹啉或喹喔啉骨架的三个新的P-手性膦配体的合成及其对映体诱导能力。