(2R,3R,4R)-4-azido-3,5-bis(benzyloxy)pentane-1,2-diol | 1427467-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-azido-3,5-bis(benzyloxy)pentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-azido-3,5-bis(phenylmethoxy)pentane-1,2-diol
• CAS: 1427467-83-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 357.409
• InChiKey: ZMQFKMDFVVAIMN-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-azido-3,5-bis(benzyloxy)pentane-1,2-diol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol using Co(III)(salen)-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a two-stereocentered anti-azido epoxide

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol, (+)-DAB-1, has been described in good overall yield (18.1%) and with high enantiomeric purity (up to 98% ee) starting from a simple raw material, cis-2-butene-1,4-diol. The Co-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a two-stereocentered racemic azido epoxide followed by asymmetric dihydroxylation of the alkene and 'one pot' reductive cyclisation of the azido diol are key reactions in the synthetic sequence. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.10.013
• 作为产物：
  描述：

  (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium azide 、 硼酸三甲酯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 99.33h， 生成 (2R,3R,4R)-4-azido-3,5-bis(benzyloxy)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡糖酸-δ-内酰胺和D-altrono-δ-内酰胺从D-甘露醇衍生的常见手性中间体立体选择性合成

  摘要：

  1-脱氧野尻霉素、D-葡萄糖酸-δ-内酰胺和 D-altrono-δ-内酰胺的立体选择性合成是从衍生自 D-甘露醇的常见手性中间体完成的。合成中的关键转化包括环氧醇的 Miyashita C-2 选择性内模式叠氮化物开环和 Sharpless 不对称二羟基化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.925