2-(Methylseleno)propenenitrile | 99485-19-5

• 英文名称: 2-(Methylseleno)propenenitrile
• 英文别名: α-methylselenoacrylonitrile；2-methylselenopropenonitrile；2-Methylselanylprop-2-enenitrile
• CAS: 99485-19-5
• 化学式: C₄H₅NSe
• 分子量: 146.05
• InChiKey: SVLWCBRDMLBZAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methylseleno)propenenitrile 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到1,2-dicyano-1,2-bis-(methylseleno)-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  巯基取代基的作用—在[2 + 2]环加成中具有巯基取代的部分XXXI烯烃

  摘要：

  具有Capdativeative取代的烯烃是导致环丁烷衍生物的[2 + 2]环加成反应的极好伙伴。反应速率随取代基的自由基稳定能力而增加。硫代和硒代烷基（芳基）取代的宝石二氟烯烃可以合成新的环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97193-5
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 生成 2-(Methylseleno)propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  抑制性取代基作用XXI。图1：通过亚硒基卤化物加成到带有吸电子取代基的烯烃上的合成亚硒基化的俘虏性烯烃

  摘要：

  在不同极性的溶剂中，可将甲烷和苯硒烯基溴化物或氯化物和苯亚磺酰氯加到被吸电子基团取代的碳-碳双键上。通常形成两个区域异构体加合物和和或和，可以通过在回流的乙腈中平衡来相互转化。机械上感兴趣的是，区域异构体也可以衍生自亚硒基三卤化物加合物。与丙烯酸酯相比，丙酸酯的反应更慢，主要产生α-硒烯加合物。加合物的脱卤化氢为制备在α-位带有吸电子取代基的甲基或苯基硒烯基的烯烃提供了一种通用且有价值的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96649-9

文献信息

• Doepp, Dietrich; Sturm, Thomas, Liebigs Annalen, 1997, # 3, p. 541 - 546
  作者：Doepp, Dietrich、Sturm, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• PIETTRE, S.;JANOUSEK, Z.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 12, 2527-2543
  作者：PIETTRE, S.、JANOUSEK, Z.、MERENYI, R.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• DE, COCK, CH.;PIETTRE, S.;LAHOUSSE, F.;JANOUSEK, Z.;MERENYI, R.;VIEHE, H.+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4183-4193
  作者：DE, COCK, CH.、PIETTRE, S.、LAHOUSSE, F.、JANOUSEK, Z.、MERENYI, R.、VIEHE, H.+

  DOI：——

  日期：——