((1R,2R,3R,4S)-3-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol | 1403352-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: ((1R,2R,3R,4S)-3-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S)-3-ethenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methanol
• CAS: 1403352-68-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ZJWWZPXDCHWBEK-RYPBNFRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3R,4S)-3-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 170.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 0.21h， 生成 (Z)-1-(3,5-Dinitrobenzoyloxy)penta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (Z)-penta-2,4-dien-1-ol and substituted (E)-pentadienols by the stereochemically controlled Horner–Wittig reaction

  摘要：

  Acylation of Ph2P(O)Me with a lactone gives a Horner-Wittig intermediate with a Z-double bond protected as a Diels-Alder adduct with furan and hence (Z)-penta-2,4-dien-1-ol. Substituted (E)-penta-2,4-dien-1-ols are available by a more general route involving addition of enals to phosphine oxides, a regiochemically controlled allylic alcohol transposition, and a Horner-Wittig reaction. The geometry of only one double bond can be controlled.

  DOI：

  10.1039/p19910001485
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ((1R,2R,3R,4S)-3-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257