(3R,4S)-2-benzyl-4-formyl-3-(4-chlorophenyl)isoxazolidine | 309918-70-5

• 英文名称: (3R,4S)-2-benzyl-4-formyl-3-(4-chlorophenyl)isoxazolidine
• 英文别名: (3R,4S)-2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-1,2-oxazolidine-4-carbaldehyde
• CAS: 309918-70-5
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: VYQOQNZKJLJZGP-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-2-benzyl-4-formyl-3-(4-chlorophenyl)isoxazolidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4R)-2-benzyl-3-(chlorophenyl)-4-hydroxymethylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个对映选择性有机催化 1,3-偶极环加成

  摘要：

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。而且，

  DOI：

  10.1021/ja005517p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 132.25h， 生成 (3R,4S)-2-benzyl-4-formyl-3-(4-chlorophenyl)isoxazolidine 、 (3S,4R)-2-benzyl-4-formyl-3-(4-chlorophenyl)isoxazolidine 、 cis-3-(4-chlorophenyl)-4-formyl-2-(phenylmethyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Magnetoclick咪唑烷酮纳米催化剂用于不对称的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  AbstractA 1,3‐dipolar azide–alkyne cycloaddition has been used to prepare a magnetic nanoparticle immobilized MacMillan catalyst that catalyzes the enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition between nitrones and α,β‐unsaturated aldehydes. The catalyst can be recovered and recycled for five consecutive runs without any significant loss in yields and diastereo‐ and enantioselectivities of the isoxazolidines.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300624

文献信息

• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Unsaturated Aldehydes Promoted by A Poly(ethylene glycol)-Supported Organic Catalyst
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.200300571

  日期：2004.2

  MacMillan’s catalyst by anchoring a tyrosine-derived imidazolidin-4-one by means of a spacer to the monomethyl ether of poly(ethylene glycol) (MW = 5000 Da). The supported organic catalyst was employed in some 1,3-dipolar cycloadditions involving α,β-unsaturated aldehydes and nitrones. The products were obtained in enantiomeric excesses very similar to those observed with the non-supported catalyst, but the

  我们开发了一种聚合物负载型 MacMillan 催化剂，通过将酪氨酸衍生的 imidazolidin-4-one 锚定到聚乙二醇单甲醚 (MW = 5000 Da) 上。负载型有机催化剂用于一些涉及 α,β-不饱和醛和硝酮的 1,3-偶极环加成反应。以与使用非负载型催化剂观察到的那些非常相似的对映体过量获得产物，但化学产率稍低。利用聚合物载体的溶解度曲线，催化剂很容易与反应产物分离、回收和再循环。催化剂回收伴随着对映选择性的非常边缘的侵蚀（如果有的话）和化学效率的更显着降低。我们将后一种现象主要归因于催化剂在反应条件下的内在不稳定性，然而，这是非负载型和负载型催化剂的共同特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)