1-(4-Acetylphenyl)-1,4-pentandion | 52845-40-6

• 英文名称: 1-(4-Acetylphenyl)-1,4-pentandion
• 英文别名: 1-(4-acetyl-phenyl)-pentane-1,4-dione
• CAS: 52845-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VFAQILOERLYIHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 在 盐酸 、 potassium ethoxide 、 铜 、 维生素 C 作用下， 生成 1-(4-Acetylphenyl)-1,4-pentandion
  参考文献：
  名称：

  与硝基烯胺的反应，十一。饱和和不饱和1,4-二羰基化合物的合成

  摘要：

  用甲基或亚甲基的酮可以与1-二甲氨基-2-硝基-1-丙烯在碱的存在下被转化以形成ACI -nitropropylidene衍生物（5 + 6 7）。这些ACI硝基酮转化成相应的1,4-二羰基化合物9在硅胶上。从7制备9的其他方法，例如用过二硫酸盐氧化或用抗坏血酸还原，在许多情况下都具有良好的收率，但通常不适用。在抗坏血酸和铜粉同时作用于通式7的aci-硝基酮的情况下得到相应的饱和1，4-二羰基化合物12。

  DOI：

  10.1002/cber.19741070510

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Oxyalkylation of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of γ-Diketones and γ-Ketonitriles
  作者：Yi Li、Jia-Qi Shang、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Tao Yang、Yangchun Xin、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00520

  日期：2019.4.5

  A novel copper-catalyzed decarboxylative oxyalkylation of alkynyl carboxylic acids with ketones and alkylnitriles via direct C(sp3)–H bond functionalization to construct new C–C bonds and C–O double bonds was developed. This transformation is featured by wide functional group compatibility and the use of readily available reagents, thus affording a general approach to γ-diketones and γ-ketonitriles

  通过直接的C（sp 3）-H键官能化来构建新的C-C键和C-O双键的新型铜催化的炔基羧酸与酮和烷基腈的脱羧氧化烷基化反应得到了发展。这种转变的特征是广泛的官能团相容性和易于使用的试剂的使用，从而为γ-二酮和γ-酮腈提供了一种通用方法。提出了一种可能的机制。