Ethanone, 1-[4-[(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)oxy]phenyl]-, (E)- | 56075-04-8

• 英文名称: Ethanone, 1-[4-[(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)oxy]phenyl]-, (E)-
• 英文别名: Ethanone, 1-[4-[(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)oxy]phenyl]-；p-Geranyloxy-acetophenon
• CAS: 56075-04-8；58135-34-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: LZFCAWHBMKYDFL-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethanone, 1-[4-[(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)oxy]phenyl]-, (E)- 、 乙基溴化镁 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 C₅₀H₆₀ClNP₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(R,Z)-2-(4-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)phenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  W-Phos配体的合成及其在铜催化线性格氏试剂对酮选择性加成中的应用

  摘要：

  设计了一个新的 PNP 配体 ( W-Phos )家族，并将其应用于铜催化的线性格氏试剂与酮的不对称加成，从而能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得多功能手性叔醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202204443
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 S-(Z)-3,7,11-三甲基-1,6,10-十二烷三烯-3-醇 在 2,2'-联吡啶 、 苯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到Ethanone, 1-[4-[(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)oxy]phenyl]-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  一种合成烷基芳基醚的方法

  摘要：

  本发明公开了一种简便合成烷基芳基醚的方法。该方法以廉价且来源丰富的芳基或杂芳基卤化物和醇作为底物，在还原剂、有机碱存在下，成功实现廉价过渡金属镍催化的碳氧键偶联反应，温和条件下高产率制备系列烷基芳基醚类化合物。本发明所述原料简单易得，反应过程操作简单、条件温和，且收率高、底物范围广，避免了传统的贵金属催化剂以及无机碱的使用造成催化体系反应复杂、官能团兼容性差等问题，是一种简单、高效合成烷基芳基醚的方法，具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN117586106A

文献信息

• Thermal Nickel-Catalyzed Carbon–Oxygen Cross-Coupling of (Hetero)aryl Halides with Alcohols Enabled by the Use of a Silane Reductant Approach
  作者：Liu Yang、Hai-Juan Jiao、Geyang Song、Yan-Ru Huang、Nan Ji、Dong Xue、Wei He

  DOI：10.1021/acscatal.4c01283

  日期：2024.5.17

  cross-coupling of aryl halides with primary and secondary alcohols, without the need for photo- or electrocatalysis. The protocol is simple and has a wide substrate scope, particularly for challenging electron-rich aryl halides. Additionally, this methodology has been successfully applied to the late-stage functionalization of drugs and natural products, as well as the synthesis of pharmaceuticals such

  在此，我们公开了芳基卤化物与伯醇和仲醇的高效热镍催化C-O交叉偶联，无需光催化或电催化。该方案简单且具有广泛的底物范围，特别是对于具有挑战性的富电子芳基卤化物。此外，该方法已成功应用于药物和天然产物的后期功能化，以及普拉莫辛和德拉马尼关键中间体等药物的合成。初步机理研究表明，可以从廉价的 NiBr 2 -联吡啶和 PhSiH 3原位生成活性 Ni(I) 物质。