methyl 3α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate | 68799-55-3

• 英文名称: methyl 3α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate
• 英文别名: methyl ent-3β-hydroxy-kaur-16-en-19-oate；3α-Hydroxy-ent-kaurensaeuremethylester；methyl (1S,4S,5S,6R,9S,10R,13R)-6-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 68799-55-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: JMKJPGFSJDTIND-ZCFNEMSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate 在 jones' reagent 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 3β-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素和赤霉烯类在藤黑赤霉突变体中的代谢

  摘要：

  摘要 赤霉素前体 — ent -kaur-16-ene (1)、ent -kaur-16-en-19-ol (2)、ent -kaur-16-en-19-al (3) 和 ent -kaur-将 16-en-19-oic 酸 (4) - 喂给赤霉素缺陷的赤霉素突变体 SG121、SG136、SG138 和 SG139，以确定它们的代谢途径在哪一点被阻断。突变体 SG138 也与 GA 4 和 GA 14 以及 3 β-羟基-ent-kaur-16-en-19-油酸 (10) 一起孵育。结果表明SG139是一个调控突变体，SG121和SG136中1的合成受到抑制。SG138 在 1→4 氧化步骤以及 C-3 和 C-13 羟基化以及 C-20 损失中被阻断。SG138 显示的复杂表型支持基因产物参与赤霉素生物合成的不止一个生化氧化步骤的假设。SG138 对 GA 14 的生物转化产生了 GA

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00699-2
• 作为产物：
  描述：

  ent-3β-acetoxykaur-16-en-19-oic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3α-hydroxy-ent-kaur-16-en-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Kaurenoid diterpenes from Stachys lanata

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83095-0

文献信息

• Neue sesqui- und diterpene aus Bedfordia salicina
  作者：Ferdinand Bohlmann、Ngo Le Van

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94309-7

  日期：1978.1

  Abstract An Australian member of the tribe Senecioneae, Bedfordia salicina , contains besides known compounds new dimeric eremophilenolides, new kolevane derivatives, a kaurenic acid and several further sesquiterpenes, most of them related to xanthatine. The structures are elucidated mainly by spectroscopic methods and by some chemical transformations. The chemotaxonomic aspects of these findings are

  摘要 Senecioneae 部落的澳大利亚成员 Bedfordia salicina 除了已知化合物外，还包含新的二聚体 eremophilenolides、新的 kolevane 衍生物、一种贝壳杉酸和几种其他倍半萜烯，其中大部分与黄嘌呤有关。这些结构主要通过光谱方法和一些化学转化来阐明。简要讨论了这些发现的化学分类学方面。