1,1′-bis((N-(n-butyl)amino)methyl)ferrocene | 186376-17-0

• 英文名称: 1,1′-bis((N-(n-butyl)amino)methyl)ferrocene
• 英文别名: 1,1'-bis(n-butylaminomethylene)ferrocene；1,1'-bis(n-butylaminomethylen)ferrocen
• CAS: 186376-17-0
• 化学式: C₂₀H₃₂FeN₂
• 分子量: 356.334
• InChiKey: HRBOQVGJDOCRAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-bis((N-(n-butyl)amino)methyl)ferrocene 、 二碳酸二叔丁酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于N-丁基氨基甲基-二茂铁衍生物的三种邻苯二甲酸异构体中邻苯二甲酸的电化学鉴别。

  摘要：

  由具有两个丁基氨基甲基臂的中心二茂铁组成的化学传感器化合物（1）显示出在二茂铁附近的仲胺具有意想不到的便捷的电化学氧化作用，该化合物被用于选择性地电化学鉴别邻苯二甲酸和其他两种异构体，即间苯二甲酸和对苯二甲酸。

  DOI：

  10.1039/c4cc01659a
• 作为产物：
  描述：

  bis((N-(n-butyl)imino)methyl)ferrocene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,1′-bis((N-(n-butyl)amino)methyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基取代的二茂铁及其衍生物：直接合成路线，结构表征和电化学分析

  摘要：

  各种氨基甲基取代的二茂铁和母体化合物（亚氨基甲基）二茂铁，氮杂二茂铁杂环戊烯和二铁茂铁胺可通过1，1'-二甲酰基二茂铁或甲酰基二茂铁的还原胺化而选择性地合成。经过优化的一步或两步反应已提供了13种新化合物，分离出的产率为65-97％，其中包括使用NaBH（OAc）3作为温和的还原剂以及（亚氨基甲基）二茂铁和叔丁基（二茂铁基甲基）胺和氮杂二茂铁基。通过使用LiAlH 4仲（二茂铁基甲基）胺。这些二茂铁衍生物家族的代表性成员的X射线结构已经证明了二茂铁骨架所采用的优选构象，令人惊讶的是，其中的空间位阻显然没有被系统地最小化。首次提供了对氨基甲基取代的二茂铁及其衍生物的15 N NMR测量，建立的基准值为-330至-305 ppm（硝基甲烷δ0 ppm）。这些物质的循环伏安法表明与铁（II）中心和氨基官能团有关的两个明显不同的氧化电位。这些氨基甲基-取代的二茂铁是用于进一步潜在的有价值的邻位的二茂铁的-directed官能化。

  DOI：

  10.1021/om400317s

文献信息

• Zur reaktion von 1,1′-bis(alkylaminomethylen)ferrocenen mit benzoylisothiocyanat
  作者：Rainer Richter、Oliver Seidelmann、Lothar Beyer、Herbert Plenio

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06502-3

  日期：1996.11

  The reaction of 1,1'-bis((n)butylaminomethylene)ferrocene with two equivalents of benzoyl isothiocyanate yields 1,1'-ferrocenediyl-bis(N-methylene-N-(n)butyl-N'-benzoyl thiourea). In contrast, the respective reaction with 1,1'-bis(ethylaminomethylene)ferrocene leads to 2-N-ethylammonium-[3]-1,1'-ferrocenophane thiocyanate. Both compounds are characterized by X-ray structure determination. A possible reaction mechanism is discussed.