1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium tetrafluoroborate | 1262989-53-6

• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate；1-benzyl-4-phenyl-3-methyl-1H-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate
• CAS: 1262989-53-6
• 化学式: BF₄*C₁₆H₁₆N₃
• 分子量: 337.128
• InChiKey: RIBHXJNKXQSSIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium tetrafluoroborate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到bis(1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene)copper(I) tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用 [Cu(aNHC)2I] 或 [Cu(aNHC)2]+(aNHC = 三唑衍生的异常卡宾) 激活叠氮化物和炔烃以进行点击反应：结构表征和催化性能

  摘要：

  中性含碘铜 (I) 络合物 [Cu(aNHC)2I] {aNHC = 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 6) 和 3-甲基-1-[2-(甲硫基)苯基]-4-苯基-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 7)} 和阳离子、无卤化物的铜 (I) 配合物 [Cu(aNHC)2 ](BF4) {aNHC = 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 8), 3-methyl-1,4-diphenyl-1,2,3 -triazol-5-ylidene (for 9), 3-methyl-1-[2-(methylthio)phenyl]-4-phenyl-1,2,3-triazol-5-ylidene (for 10), and 1-mesityl

  DOI：

  10.1002/ejic.201300150
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium azide 、 三氟甲苯 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 1-benzyl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Mesoionic Carbene–Boranes

  摘要：

  Mesoionic carbenes (MICs), derived from alkylation and deprotonation of triazoles, are shown to form stable complexes with BH3. The synthesis of triazoles via Huigsen cycloadditions provides considerable structural diversity. Several routes to MIC-boranes are described, and their structures have been characterized by X-ray crystallography. As predicted on the basis of the increased sigma-donor capacity of MICs by comparison to NHCs, the MIC-borane adducts are more reactive reducing agents.

  DOI：

  10.1021/om400743c

文献信息

• Gold(I) and Palladium(II) Complexes of 1,3,4-Trisubstituted 1,2,3-Triazol-5-ylidene “Click” Carbenes: Systematic Study of the Electronic and Steric Influence on Catalytic Activity
  作者：James R. Wright、Paul C. Young、Nigel T. Lucas、Ai-Lan Lee、James D. Crowley

  DOI：10.1021/om400773n

  日期：2013.12.9

  structures of four of the gold(I) and four of the palladium(II) complexes were determined using X-ray crystallography. Finally, it is demonstrated that these 1,2,3-triazol-5-ylidene gold(I) chloride complexes (Au(trz)Cl) are able to catalyze the cycloisomerization of 1,6-enynes, in high yield and regioselectivity, as well as the intermolecular direct etherification of allylic alcohols. Exploiting the Au(trz)Cl

  描述了六种电子和空间修饰的 1,3,4-三取代 1,2,3-三唑-5-亚基金 (I) 氯化物配合物的小家族的合成。此外，还生成了相应的反式-[PdBr 2 (iPr 2 -bimy)(1,3,4-三取代 1,2,3-triazol-5-ylidene)] 配合物并用于检查 1 的供体强度,3,4-三取代的 1,2,3-triazol-5-ylidene 配体。所有化合物的特征在于1 H 和13C NMR 和 IR 光谱、高分辨率电喷雾质谱 (HR-ESI-MS) 和元素分析。使用 X 射线晶体学确定了四种金 (I) 和四种钯 (II) 配合物的分子结构。最后，证明这些 1,2,3-三唑-5-亚基金 (I) 氯化物络合物 (Au(trz)Cl) 能够以高产率和区域选择性催化 1,6-烯炔的环异构化，以及烯丙醇的分子间直接醚化。利用 Au(trz)Cl 预催化剂允许烯丙醇的醚化在更温和的条件下进行，比选定的市售金
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) and osmium(<scp>ii</scp>) 1,2,3-triazolylidene organometallics: a preliminary investigation into the biological activity of ‘click’ carbene complexes
  作者：Kelly J. Kilpin、Stéphanie Crot、Tina Riedel、Jonathan A. Kitchen、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c3dt52584h

  日期：——

  Taking advantage of the facile and versatile synthetic properties of ‘click’ 1,2,3-triazolylidene N-heterocyclic carbenes (tzNHC's), a range of new organometallic Ru(II) and Os(II) arene complexes containing functionalised tzNHC ligands, [M(η6-p-cymene)(tzNHC)Cl2] [M = Ru(II), Os(II)], have been synthesised and fully characterised, including the X-ray crystal structure of one of the Os(II) complexes. The tzNHC ligands remain coordinated to the metal centres under relevant physiological conditions, and following binding to the model protein, ubiquitin. The in vitro cytotoxicity of the compounds towards human ovarian cancer cells is dependent on the substituent on the tzNHC ligand but is generally <50 μM and in some cases <1 μM, whilst still retaining a high degree of selectivity towards cancer cells over healthy cells (1.85 μM in A2780 ovarian cancer cells versus 435 μM in human embryonic kidney cells in one case).

  利用“点击”1,2,3-噻唑烯N-杂环卡宾（tzNHC）的合成特性，我们合成了一系列新型有机金属Ru(II)和Os(II)芳烃配合物，这些配合物含有功能化的tzNHC配体，[M(η6-p-香叶醇)(tzNHC)Cl2] [M = Ru(II), Os(II)]，并进行了全面表征，包括其中一个Os(II)配合物的X射线晶体结构。tzNHC配体在相关生理条件下持续与金属中心配位，并在与模型蛋白泛素结合后保持这一状态。这些化合物对人类卵巢癌细胞的体外细胞毒性取决于tzNHC配体上的取代基，通常低于50 μM，在某些情况下甚至低于1 μM，同时对癌细胞相对于健康细胞保持了较高的选择性（在一种情况下，A2780卵巢癌细胞中的毒性为1.85 μM，而人类胚胎肾细胞中的毒性为435 μM）。
• Gold(<scp>i</scp>) “click” 1,2,3-triazolylidenes: synthesis, self-assembly and catalysis
  作者：Kelly J. Kilpin、Ursula S. D. Paul、Ai-Lan Lee、James D. Crowley

  DOI：10.1039/c0cc02185g

  日期：——

  Novel gold(I) “click” carbene(1,2,3-triazolylidene) complexes have been synthesised, characterised and exploited for the self-assembly of a metallomacrocycle and as precatalysts for gold(I)-catalysed reactions.

  新型金(I)配合物——“点击”卡宾（1,2,3-三唑亚基）——已被合成、表征，并用于金属大环的自组装以及作为金(I)催化反应的前催化剂。
• Directed Design of a Au ^I Complex with a Reduced Mesoionic Carbene Radical Ligand: Insights from 1,2,3‐Triazolylidene Selenium Adducts and Extensive Electrochemical Investigations
  作者：Julia Beerhues、Maren Neubrand、Sebastian Sobottka、Nicolás I. Neuman、Hannes Aberhan、Shubhadeep Chandra、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/chem.202100105

  日期：2021.4.12

  by DFT calculations, the radical anion was unambiguously assigned to be triazoline centered. This electrochemical behavior was transferred to a triazolylidene‐type MIC‐gold phenyl complex resulting in a MIC‐radical coordinated AuI species. Apart from UV‐Vis‐NIR and EPR spectroelectrochemical investigations of the reduction, the reduced gold‐coordinated MIC radical complex was also formed in situ in

  卡宾基自由基对于基础和应用化学研究都很重要。在此，报告了九种不同的 1,2,3-三唑基硒加合物的广泛电化学研究。研究发现，硒酮第一次还原的半波电位与其计算的 LUMO 水平以及相应的基于三唑亚基的介离子卡宾 (MIC) 的 LUMO 水平相关。此外，还发现了两种三唑啉硒酮的还原具有意想不到的准可逆性，表现出相当的还原潜力。通过 DFT 计算支持的 UV/Vis/NIR 和 EPR 光谱电化学研究，自由基阴离子被明确指定为以三唑啉为中心。这种电化学行为被转移到三唑亚基型 MIC-金苯基络合物上，形成 MIC-自由基配位的金物质。除了对还原反应进行 UV-Vis-NIR 和 EPR 光谱电化学研究外，还通过化学还原在本体中原位形成了还原的金配位 MIC 自由基络合物。这是基于单齿三唑亚基的 MIC 配体的首次报道，该配体可以在金属络合物中还原为其阴离子自由基。这里提出的结果提供了基于 MIC 稳定自由基的设计原理。
• Position-selective intramolecular aromatic C–H bond activation of 1,2,3-triazol-5-ylidene (tzNHC) ligands in (p-cymene)ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Kenichi Ogata、Sayuri Inomata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1039/c2dt32368k

  日期：——

  A series of 1,2,3-triazol-5-ylidene (tzNHC) complexes of a (p-cymene)ruthenium system was synthesized. The reactivity of the N-bonded and C-bonded aryl groups in the tzNHC ligand was found to be significantly different with respect to intramolecular aromatic C–H bond activation.

  合成了一系列的1,2,3-三唑-5-亚氮烯(tzNHC)配合物，属于(p-香茅烯)钌体系。研究发现，tzNHC配体中N-结合和C-结合的芳香基团在分子内芳香C–H键活化方面表现出显著不同的反应性。