p-nitrobenzyl 2'-<(2S,3S)-3-azido-2-methylsulfonyloxymethyl-4-oxoazetidin-1-yl>-2',2'-diethoxypropionate | 192517-68-3

• 英文名称: p-nitrobenzyl 2'-<(2S,3S)-3-azido-2-methylsulfonyloxymethyl-4-oxoazetidin-1-yl>-2',2'-diethoxypropionate
• CAS: 192517-68-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₅O₁₀S
• 分子量: 515.501
• InChiKey: PTVWWFHCLBDSQY-YSPPHNQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  200.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2'-<(2S,3S)-3-azido-2-methylsulfonyloxymethyl-4-oxoazetidin-1-yl>-2',2'-diethoxypropionate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-nitrobenzyl (6S,7S)-7-azido-8-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-异欧芬和2-异-氧杂蒽环的核

  摘要：

  从L-天冬氨酸开始描述了光学活性的2-异欧芬和2-异-氧杂蒽芬核的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39870000051
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基乙醛 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-nitrobenzyl 2'-<(2S,3S)-3-azido-2-methylsulfonyloxymethyl-4-oxoazetidin-1-yl>-2',2'-diethoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-异头孢菌素和2-异草酮醚菌素的抗生素

  摘要：

  叠氮内酯 8 是以高度立体选择性的方式制备的，方法是在 L-天冬氨酸衍生的内酯 6 中引入叠氮功能，然后将其转化为 (2S,3S)-3-氨基-2-叠氮-4-羟基丁酸 4。 将氨基酸 4、对硝基苄基异氰酸酯和甲醛或 2,2-二乙氧基乙醛进行四组份缩合，可得到相应的 3,4-顺式氮杂环丁酮 16 或 26，收率极高。从氮杂环丁酮 26 中制备出了 3-未取代的 2-异头孢和 2-异头孢类似物。

  DOI：

  10.1039/a700650k