(E)-4-acetoxy-2-butenyl methyl carbonate | 85217-74-9

• 英文名称: (E)-4-acetoxy-2-butenyl methyl carbonate
• 英文别名: [(E)-4-methoxycarbonyloxybut-2-enyl] acetate
• CAS: 85217-74-9
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: HIUFJRMUADQYAF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-((E)-(R)-3-Hydroxy-5-methyl-hex-1-enyl)-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 、 (E)-4-acetoxy-2-butenyl methyl carbonate 以51%的产率得到(3R,4R)-3-((E)-4-Acetoxy-but-2-enyl)-4-((E)-(R)-3-hydroxy-5-methyl-hex-1-enyl)-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,3-二烯单环氧化物的立体控制环化：通往去ab-胆甾烷衍生物的新型合成中间体的途径。

  摘要：

  旋光的（2R，3R）-3-[（3R）-（E）-苄氧基甲氧基-5-甲基-1-己烯基] -2-（3-丁烯基）-2-甲基-1-环戊酮（8）为通过钯催化的[Z，Z（22S，23R）]-氧化烯6的syn-S N 2'环化反应合成维生素D 3（5）的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83905-2
• 作为产物：
  描述：

  丁-2-烯-1,4-二醇乙酸酯 、 氯甲酸甲酯 、 吡啶 生成 (E)-4-acetoxy-2-butenyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  TSUJI, JIRO;SHIMIZU, ISAO;MINAMI, ICHIRO;OHASHI, YUKIHIRO;SUGIURA, TERUO;+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1523-1529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Palladium catalyzed decarboxylative allylation of active methylene compounds under neutral conditions using allylic carbonates
  作者：Jiro Tsuji、Isao Shimizu、Ichiro Minami、Yukihiro Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85719-6

  日期：1982.1

  Palladium catalyzed decarboxylative allylation of active methylene compounds proceeded under mild neutral conditions using allylic carbonates, which are much more reactive than allylic acetates or phenoxides used commonly in the reaction.

  活性亚甲基化合物的钯催化的脱羧烯丙基化反应在温和的中性条件下使用烯丙基碳酸酯进行，该烯丙基碳酸酯的反应性比反应中通常使用的烯丙基乙酸酯或酚盐的反应性高得多。
• Allylic carbonates. Efficient allylating agents of carbonucleophiles in palladium-catalyzed reactions under neutral conditions
  作者：Jiro Tsuji、Isao Shimizu、Ichiro Minami、Yukihiro Ohashi、Teruo Sugiura、Kazuhiko Takahashi

  DOI：10.1021/jo00209a032

  日期：1985.5
• TSUJI, JIRO;SHIMIZU, ISAO;MINAMI, ICHIRO;OHASHI, YUKIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 46, 4809-4812
  作者：TSUJI, JIRO、SHIMIZU, ISAO、MINAMI, ICHIRO、OHASHI, YUKIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER, W.;GAUDIN, J. -M.;BEDOYA-ZURITA, M.;HUESO-RODRIGUEZ, J.;PAYNHAM+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4709-4712
  作者：OPPOLZER, W.、GAUDIN, J. -M.、BEDOYA-ZURITA, M.、HUESO-RODRIGUEZ, J.、PAYNHAM+

  DOI：——

  日期：——