2-(2-Imino-5-methyl-thiazol-3-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone; hydrobromide | 92754-25-1

• 英文名称: 2-(2-Imino-5-methyl-thiazol-3-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone; hydrobromide
• CAS: 92754-25-1
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 343.244
• InChiKey: RAWKQZVHQLTHBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Imino-5-methyl-thiazol-3-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone; hydrobromide 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 2-氨基-5-甲基噻唑 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-Imino-5-methyl-thiazol-3-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346

文献信息

• Andreani; Rambaldi; Bonazzi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 219 - 222
  作者：Andreani、Rambaldi、Bonazzi、et al.

  DOI：——

  日期：——