pyridinium (N-ethoxycarbonyl-N-4-nitrophenylcarbamoyl)ethoxycarbonylmethylidene | 412342-56-4

• 英文名称: pyridinium (N-ethoxycarbonyl-N-4-nitrophenylcarbamoyl)ethoxycarbonylmethylidene
• CAS: 412342-56-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₇
• 分子量: 401.376
• InChiKey: KNFMHDLOBUMEBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 pyridinium (N-ethoxycarbonyl-N-4-nitrophenylcarbamoyl)ethoxycarbonylmethylidene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-[(N-ethoxycarbonyl-N-4-nitrophenylcarbamoyl)ethoxycarbonylmethyl]pyridinium bis-methosulfate
  参考文献：
  名称：

  可逆 C ? 丙二酸酯与异氰酸酯衍生的吡啶鎓和异喹啉鎓叶立德反应中乙氧羰基的N迁移

  摘要：

  衍生自丙二酸酯的吡啶鎓和异喹啉鎓叶立德（7 和 12）以一种不寻常的方式与异氰酸酯反应，生成新的吡啶鎓鎓 (9) 和新的异喹啉鎓鎓 (14)。COOEt 基团的 CN 迁移发生在室温下，但在升高的温度下，COOEt 基团的反向 NC 迁移进行，叶立德 9 和 14 分别重新转化为起始叶立德 7 和 12。© 2002 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 13:36–45, 2002; DOI 10.1002/hc.1104

  DOI：

  10.1002/hc.1104
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium bis(ethoxycarbonyl)methylide 、 异氰酸对硝基苯 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到pyridinium (N-ethoxycarbonyl-N-4-nitrophenylcarbamoyl)ethoxycarbonylmethylidene
  参考文献：
  名称：

  可逆 C ? 丙二酸酯与异氰酸酯衍生的吡啶鎓和异喹啉鎓叶立德反应中乙氧羰基的N迁移

  摘要：

  衍生自丙二酸酯的吡啶鎓和异喹啉鎓叶立德（7 和 12）以一种不寻常的方式与异氰酸酯反应，生成新的吡啶鎓鎓 (9) 和新的异喹啉鎓鎓 (14)。COOEt 基团的 CN 迁移发生在室温下，但在升高的温度下，COOEt 基团的反向 NC 迁移进行，叶立德 9 和 14 分别重新转化为起始叶立德 7 和 12。© 2002 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 13:36–45, 2002; DOI 10.1002/hc.1104

  DOI：

  10.1002/hc.1104

文献信息

• On the mechanism of C ⇄ N migration of alkoxycarbonyl groups in reactions of pyridinium ylides with isocyanates
  作者：Yu. G. Gololobov、N. V. Kashina、O. A. Linchenko、P. V. Petrovskii、N. P. Gambaryan、W. Friedrichsen

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011888.26449.21

  日期：2003.10

  New examples of reversible C ⇄ N migrations of alkoxycarbonyl groups, which occur in the reactions of pyridinium and 3-(diethylcarbamoyl)pyridinium ylides, viz., derivatives of dimethyl and diethyl malonates, with aryl isocyanates were studied. The mechanism of migration of the methoxycarbonyl group from the carbon atom to the nitrogen atom was considered on the basis of quantum-chemical calculations

  研究了发生在吡啶鎓和 3-（二乙基氨基甲酰基）吡啶鎓叶立德反应中的烷氧羰基可逆 C ⇄ N 迁移的新例子，即丙二酸二甲酯和二乙酯的衍生物与异氰酸芳基酯的反应。在量子化学计算的基础上考虑了甲氧基羰基从碳原子迁移到氮原子的机制。吡啶鎓叶立德对异氰酸酯基团的初级攻击的产物被确定为以低势垒重排形成氨基甲酸酯，而不会形成环状中间体化合物。