BDP 564/570 NHS ester | 150173-90-3

• 英文名称: BDP 564/570 NHS ester
• 英文别名: 4,4-difluoro-5-styryl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-2-propionic acid succinimidyl ester
• CAS: 150173-90-3
• 化学式: C₂₄H₂₀BF₂N₃O₄
• 分子量: 463.248
• InChiKey: DGXBQAVUXBHTIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BDP 564/570 NHS ester 、 tert-butyl N⁶-((benzyloxy)carbonyl)-N²-((2S,4R)-4-(benzyloxy)pyrrolidine-2-carbonyl)-L-lysinate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以26 %的产率得到tert-butyl N²-((2S,4R)-4-(benzyloxy)-1-(3-(5,5-difluoro-7-((E)-styryl)-5H-5λ⁴,6λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f][1,3,2]diazaborinin-3-yl)propanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl)-N⁶-((benzyloxy)carbonyl)-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  用于体外研究肿瘤细胞中多药耐药性 P-糖蛋白 (P-gp) 表达的化学生物学荧光工具

  摘要：

  选择性 P-糖蛋白 (P-gp) 靶向荧光缀合物是研究 P-gp 作用的理想工具，P-gp 是一种与介导多药耐药性密切相关的蛋白质，也是化疗失败的主要原因。在此，我们报告了 25 种具有不同物理化学和光学特性的新型荧光小分子缀合物的开发，以及它们作为 P-gp 靶向构建体在细胞模型中的生物学评估。这项研究揭示了分子结构和细胞行为之间的关系，并揭示了具有不同荧光团的缀合物选择性靶向 P-gp 的能力。硫氰酸3标记的缀合物（5、10、24、29、34）显示出特定的细胞内染色模式。其他带有硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 核心的缀合物（3、8、13、22、27 ( BODIPY FL )、12 ( BODIPY 564/570) 和4、9 ( BODIPY 650/665 )）或7-硝基苯并-2 -oxa-1,3-二唑 (NBD) 核心 ( 11 , 30 ) 显示出全球 P-gp 直接检测和定量的潜力。这些荧光缀合物在

  DOI：

  10.1039/d3ra05093a

文献信息

• Pyrromethene dyes (BODIPY) can form ground state homo and hetero dimers: Photophysics and spectral properties
  作者：Denys Marushchak、Stanislav Kalinin、Ilya Mikhalyov、Natalia Gretskaya、Lennart B. -Å. Johansson

  DOI：10.1016/j.saa.2005.09.035

  日期：2006.9

  Homo and hetero dimerisation of two spectroscopically different BODIPY chromophores was studied, namely, 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diazas-indacene and its 5-styryl-derivative. These exhibit very similar absorption and fluorescence spectral shape, but are mutually shifted by ca. 70 nm. For this reason the former and the latter are refer-red to as the green and red BODIPY, which here are denoted gB and rB, respectively. Various spectroscopic properties of the rB in different common solvents were determined. The calculated and experimental fluorescence quantum yield is found to be close to 100%, the fluorescence relaxation has a single exponential decay with a lifetime of about 4.5 ns, and the Forster radius for donor-donor energy migration is 67 +/- 1 A. The dimerisation in different solvents was examined by using custom synthesised; mono and his BODIPY-labelled forms of 1,2-cis-diaminocyclohexane. It is shown that gB and rB can form ground state homo- as well as hetero dimers. The dimers are non-fluorescent, compatible with H-dimers and may act as excitation traps or as acceptors to the corresponding excited monomers. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.