3-NHCH2C6H5-1.2-C2B10H11 | 27495-59-6

• 英文名称: 3-NHCH2C6H5-1.2-C2B10H11
• CAS: 27495-59-6
• 化学式: C₉H₁₉B₁₀N
• 分子量: 249.367
• InChiKey: OMGRMSHJKQKZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-NHCH2C6H5-1.2-C2B10H11 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到3-benzylammonium-7,8-dicarbaundecaborate
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of 3-amino-o-carborane and its' N-derivatives by bases into the 3-amino-7,8-dicarbaundecaborate anion and its N-derivatives

  摘要：

  Cleavage of 3-amino-o-carborane by alcoholic alkali results in preferential elimination of the boron atom from position six of the polyhedron with the formation of a salt of 3-amino-7,8-dicarbaundecaborate and, to a smaller degree, to elimination of the boron bonded to the NH2 group, which leads to formation of a salt of 7,8-dicarbaundecaborate. Cleavage of 3-amino-o-carborane by piperidine is even more regioselective. Cleavage of N-derivatives of 3-amino-9-carborane by alcoholic alkali or piperidine is regiospecific, leading to salts of N-substituted 7,8-dicarbaundecaborates. 3-Ammonium-7,8-dicarbaundecaborate and a number of its N-derivatives were isolated in zwitterion form for the first time.

  DOI：

  10.1007/bf00961367
• 作为产物：
  描述：

  3-N(NO)CH2C6H5-1.2-C2B10H11 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-NHCH2C6H5-1.2-C2B10H11
  参考文献：
  名称：

  3-氨基邻氨基甲酸酯的一些反应

  摘要：

  制定了通过氢化铝锂还原其酰基衍生物获得邻氨基甲酸酯[1,2-二氨基十二碳杂硼烷（12）]系列仲胺和叔胺的制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92943-7

文献信息

• Ir‐Catalyzed B(3)‐Amination of <i>o</i>‐Carboranes with Amines via Acceptorless Dehydrogenative BH/NH Cross‐Coupling
  作者：Yik Ki Au、Qiangqiang Ma、Jie Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/asia.202300611

  日期：2023.10.17

  An efficient and convenient strategy for Ir‐catalyzed selective B(3)‐amination of o‐carboranes with amines via acceptorless BH/NH dehydrocoupling was developed, affording a series of B(3)‐aminated‐o‐carboranes in moderate to high isolated yields with H₂ gas as a sole by‐product. Such an oxidant‐free system endues the protocol sustainability, atom‐economy and environmental friendliness. A reaction mechanism via an Ir(I)‐Ir(III)‐Ir(I) catalytic cycle involving oxidative addition, dehydrogenation and reductive elimination was proposed.

  摘要 通过无受体 BH/NH 脱氢偶联，开发了一种高效便捷的铱催化选择性 B(3)- 化合邻碳硼烷与胺的策略，以 H2 气体为唯一副产物，以中等到较高的分离产率获得了一系列 B(3)- 化合邻碳硼烷。这种无氧化剂系统具有协议可持续性、原子经济性和环境友好性。研究人员提出了一种通过 Ir(I)-Ir(III)-Ir(I) 催化循环进行反应的机制，包括氧化加成、脱氢和还原消除。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.2.1, page 220 - 250
  作者：

  DOI：——

  日期：——