5,5-dimethyl-1,3-hexadiynyl(phenyliodonium) triflate | 139111-91-4

• 英文名称: 5,5-dimethyl-1,3-hexadiynyl(phenyliodonium) triflate
• 英文别名: 5,5-dimethylhexa-1,3-diynyl(phenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 139111-91-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₄I
• 分子量: 458.24
• InChiKey: AMRBIBOQQFPNHG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1,3-hexadiynyl(phenyliodonium) triflate 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-5,5-dimethyl-1,2-bis(triphenylphosphonio)hex-1-en-3-yne ditriflate 、 (E)-5,5-dimethyl-1,4-bis(triphenylphosphonio)hex-3-en-1-yne ditriflate
  参考文献：
  名称：

  Novel Classes of Alkynyliodonium Salts and Their Applications: The Synthesis of Substituted 1,3-Diynyliodonium Triflates, R - C≡C - C≡C - I???? - Ph^-OTf, and Their Reaction with Triphenylphosphine

  摘要：

  丁炔基三烷基锡1与氰基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐2的反应生成1,3-二炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐3，这是一种迄今为止未知的官能化二炔类。此外，还描述了3与三苯基膦的反应。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26681
• 作为产物：
  描述：

  锡烷,三丁基(5,5-二甲基-1,3-己二炔基)- 、 oxy>iodo>benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到5,5-dimethyl-1,3-hexadiynyl(phenyliodonium) triflate
  参考文献：
  名称：

  Novel Classes of Alkynyliodonium Salts and Their Applications: The Synthesis of Substituted 1,3-Diynyliodonium Triflates, R - C≡C - C≡C - I???? - Ph^-OTf, and Their Reaction with Triphenylphosphine

  摘要：

  丁炔基三烷基锡1与氰基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐2的反应生成1,3-二炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐3，这是一种迄今为止未知的官能化二炔类。此外，还描述了3与三苯基膦的反应。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26681

文献信息

• Prescursors for and synthesis of mono- and difunctionalized acetylenes
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：US05286901A1

  公开（公告）日：1994-02-15

  Precursors and methods for the synthesis of mono- and difunctionalized acetylenes are described. The invention includes novel tricoordinate iodonium transfer reagents and novel alkynyldi(phenyliodonium) salts, both of which are precursors for the functionalized acetylenes. The iodonium transfer reagents take the general form of mixed iodonium sulfonates PhI.sup.+ (X)OSO.sub.2 R.sub.f, where X may be OAc, NHAc, NCO, or CN. These mixed iodonium sulfonates are produced by reaction of iodosobenzene with certain substituted trimethylsilanes. To make the alkynyldi(phenyliodonium) salt PhI.sup.+ C.tbd.CI.sup.+ Ph.cndot.2 R.sub.f SO.sub.3.sup.-,a mixed iodonium sulfonate is reacted with a bistin acetylene of the kind R'.sub.3 SnC.tbd.CSnR".sub.3. Alternatively, the reaction may be performed with disubstituted tin diacetylenes to produce PhI.sup.+ C.tbd.C-C.tbd.CI.sup.+ Ph.cndot.2 R.sub.f SO.sub.3.sup.- to produce a dialkynyldi(phenyliodonium) salt. Subsequent reaction of a nucleophile with the alkynyldi(phenyl-iodonium) salt or dialkynyldi(phenyliodonium) salt produces a difunctional acetylene or a difunctional 1,3-diyne, respectively.

  本发明描述了合成单官能化和双官能化乙炔的前体和方法。该发明包括新颖的三配位碘转移试剂和新颖的炔基二(苯基碘)盐，两者都是官能化乙炔的前体。碘转移试剂的一般形式为混合碘酸苯PhI.sup.+ (X)OSO.sub.2 R.sub.f，其中X可以是OAc、NHAc、NCO或CN。这些混合碘酸苯是通过碘酰苯与某些取代的三甲基硅烷反应而制得的。要制备炔基二(苯基碘)盐PhI.sup.+ C.tbd.CI.sup.+ Ph.cndot.2 R.sub.f SO.sub.3.sup.-，则可以将混合碘酸苯与一种类似R'.sub.3 SnC.tbd.CSnR".sub.3的双锡基炔烃反应。或者，也可以使用二取代锡双炔烃进行反应，以产生PhI.sup.+ C.tbd.C-C.tbd.CI.sup.+ Ph.cndot.2 R.sub.f SO.sub.3.sup.-，从而制备双炔基二(苯基碘)盐。随后，将亲核试剂与炔基二(苯基碘)盐或双炔基二(苯基碘)盐反应，可以分别产生双官能乙炔或双官能1,3-二炔。
• US5286901A
  申请人：——

  公开号：US5286901A

  公开（公告）日：1994-02-15