2,11-dehydrohomoadamant-4-ene | 71129-62-9

• 英文名称: 2,11-dehydrohomoadamant-4-ene
• 英文别名: tetracyclo[5.3.1.02,4.03,9]undec-5-ene
• CAS: 71129-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: DRUOMCSLBXHLDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  207.0±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-dehydrohomoadamant-4-ene 生成 2,4-ethenonoradamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 2,11-dehydro-5-homoadamantanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01334a012
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,11-dehydrohomoadamant-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 2,11-dehydro-5-homoadamantanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01334a012

文献信息

• Synthesis of 2,11-Dehydrohomoadamantane (Tetracyclo[5.3.1.0^2,4.0^3,9]undecane) and 2,11-Dehydrohomoadamant-4-ene (Tetracyclo[5.3.1.0^2,4.0^3,9]undec-5-ene)
  作者：Takeo Katsushima、Ken’ichiro Maki、Ryohei Yamaguchi、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.53.2031

  日期：1980.7

  Bromination of tricyclo[5.3.1.04,9]undeca-2,5-diene gave endo-2,endo-6- and endo-2,exo-6-dibromotetracyclo[5.3.1.03,5.04,9]undecanes along with syn-11,endo-2-dibromotricyclo[4.3.1.13,8]undec-4-ene (10a) in a ratio of 3:3:1. A thermal treatment of the mixture of these dibromides at 140–150 °C induced a skeletal rearrangement to afford 10a and syn-11,exo-2-dibromotricyclo[4.3.1.13,8]undec-4-ene (10b)

  三环[5.3.1.04,9]十一碳-2,5-二烯的溴化得到内-2,内-6-和内-2,外-6-二溴四环[5.3.1.03,5.04,9]十一烷以及合成- 11,endo-2-dibromotricyclo[4.3.1.13,8]undec-4-ene (10a) 的比例为 3:3:1。在 140–150 °C 下热处理这些二溴化物的混合物引起骨架重排，得到 87% 的 10a 和 syn-11,exo-2-dibromotricyclo[4.3.1.13,8]undec-4-ene (10b)产量 (10a:10b=2:5)。新的“非桥头”2,11-脱氢高金刚烷是通过将10a 和10b 加氢然后进行Wurtz 型还原环化反应获得的。不饱和类似物 2,11-dehydrohomoamadant-4-ene 也由 10a 和 10b 通过类似的环化反应合成。
• MURRAY R. K.; FORD T. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 20, 3504-3508
  作者：MURRAY R. K.、 FORD T. M.

  DOI：——

  日期：——
• KATSUSHIMA TAKEO; MAKI KENICHIRO; YAMAGUCHI RYOHEI; KAWANISI MITUYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2031-2035
  作者：KATSUSHIMA TAKEO、 MAKI KENICHIRO、 YAMAGUCHI RYOHEI、 KAWANISI MITUYOSI

  DOI：——

  日期：——