(Z)-Si,Si-diphenyl-5-silacycloheptene | 51051-60-6

• 英文名称: (Z)-Si,Si-diphenyl-5-silacycloheptene
• 英文别名: 1,1-Diphenyl-1-sila-4-cyclohepten；1,1-diphenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-silepine；1,1-Diphenyl-2,3,6,7-tetrahydrosilepine
• CAS: 51051-60-6
• 化学式: C₁₈H₂₀Si
• 分子量: 264.442
• InChiKey: ZHAYEMXNXNMLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Si,Si-diphenyl-5-silacycloheptene 在 苯甲酸甲酯 、 十二烷 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5aR,9aR)-3,3-diphenyl-2,3,4,5,5a,6,9,9a-octahydro-1H-6,9-methanobenzo[d]silepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANS-CYCLOHEPTENES AND HETERO-TRANS-CYCLOHEPTENES FOR BIOORTHOGONAL COUPLING
  [FR] TRANS-CYCLOHEPTÈNES ET HÉTÉRO-TRANS-CYCLOHEPTÈNES POUR COUPLAGE BIOORTHOGONAL

  摘要：

  根据公式（I）进行替代的反式环庚烯；其中：a）Z和L分别选自SiR1R2、CH2、CHOH和CHR2组成的群体；R1为苯基或CH3；R2为苯基、CH3、（CH2）nCN或（CH2）nOH，其中n为1至5的整数；Ra和Rb分别选自H、OH和CH3组成的群体；且Z和L不同时为SiR1R2；或b）Z为BocN，L为CH2，Ra为H，Rb为H；或c）Z为C=0，L为CH2，Ra为H，Rb为H。

  公开号：

  WO2016164565A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-silepane-4,5-diol 生成 (Z)-Si,Si-diphenyl-5-silacycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated organosilicon heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00924a019

文献信息

• Photochemical syntheses, transformations, and bioorthogonal chemistry of<i>trans</i>-cycloheptene and sila<i>trans</i>-cycloheptene Ag(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Yinzhi Fang、Han Zhang、Zhen Huang、Samuel L. Scinto、Jeffrey C. Yang、Christopher W. am Ende、Olga Dmitrenko、Douglas S. Johnson、Joseph M. Fox

  DOI：10.1039/c7sc04773h

  日期：——

  A photochemical synthesis of AgNO3 complexes of trans-cycloheptene (TCH) and trans-1-sila-4-cycloheptene (Si-TCH) derivatives is described. A low temperature flow photoreactor was designed to enable the synthesis of carbocyclic TCH derivatives due to their thermal sensitivity in the absence of metal coordination. Unlike the free carbocycles, TCH·AgNO3 complexes can be handled at rt and stored for weeks

  描述了反式环庚烯(TCH)和反式-1-sila-4-环庚烯(Si-TCH)衍生物的AgNO 3配合物的光化学合成。设计了低温流动光反应器来合成碳环TCH衍生物，因为它们在没有金属配位的情况下具有热敏感性。与游离碳环不同，TCH·AgNO 3复合物可以在室温下处理并在冰箱（-18 °C）中保存数周。 Si-TCH·AgNO 3复合物特别稳定，在室温下可稳定工作数天，在冰箱中可稳定数月。首次采用X射线晶体学方法对Si-TCH·AgNO 3配合物进行了表征。通过 AgNO 3的原位解络，无金属的 TCO 和 Si-TCH 衍生物可以参与一系列环加成反应以及二羟基化反应。使用计算来预测Si-TCH将参与比反应性最强的反式环辛烯更快的生物正交反应。无金属的 Si-TCH 衍生物在溶液中表现出良好的稳定性，并参与迄今为止报道的最快的生物正交反应（ k 2 1.14 × 10 7 M -1 s -1 in