pyrrolidinium bromotetrafluorophenate | 1613535-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pyrrolidinium bromotetrafluorophenate
• CAS: 1613535-13-9
• 化学式: C₄H₉N*C₆HBrF₄O
• 分子量: 316.093
• InChiKey: GVSBPODJWUMEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-溴四氟苯酚 以 乙腈 为溶剂， 生成 pyrrolidinium bromotetrafluorophenate
  参考文献：
  名称：

  由 4-卤代-2,3,5,6-四氟苯酚和环状仲胺和叔胺形成的卤素和氢键盐和共晶：正交和非正交卤素和氢键，以及卤素键合的合成类似物生物系统

  摘要：

  特别是 4-碘四氟苯酚与一系列仲环胺和叔环胺的共结晶导致苯酚去质子化并形成相应的苯酚铵。对 X 射线单晶结构的仔细检查表明，酚根阴离子形成 C-O 双键，环中的C - C 键长表明存在类似迈森海默的离域。这种离域得到了在 aug-cc-pVDZ 基础（I 上的 aug-cc-pVDZ-PP）的 MP2（Full）理论水平上优化的酚阴离子几何结构和自然键轨道（NBO）分析的支持。对于酚盐氧原子上的 sp 2杂化，强烈倾向于与氧 sp 2孤对对形成两个非共价相互作用，对于仲胺，这是通过与铵氢原子形成氢键而发生的。然而，就叔胺而言，可用的氢原子不足，因此来自邻近 4-碘四氟酚基团的亲电子碘原子形成 I⋅⋅⋅O 卤键以产生第二个相互作用。然而，在一些与仲胺的共晶中，还发现除了与酚氧 sp 2孤对对形成的两个氢键外，还存在一个额外的分子间 I⋅⋅⋅O 卤键，其中亲电子的碘原子与CO π-系统相互作用。所有用

  DOI：

  10.1002/chem.201402128