pentaglycine methylester hydrochloride | 209460-57-1

• 英文名称: pentaglycine methylester hydrochloride
• CAS: 209460-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₉N₅O₆*ClH
• 分子量: 353.763
• InChiKey: WAQPZEVVBNIIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  168.72
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(hexamethylbenzene)]2 、 pentaglycine methylester hydrochloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到(C12H18)Ru(pentaglycinemethylester)Cl*H2O
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸酯与（对伞花烃）钌（II）配合物催化形成寡肽

  摘要：

  将一当量的甘氨酸乙酯连续添加到 [(p-cymene)Ru(GGGOMe-H+)Cl] 中会在一锅反应中产生大量的（四到九肽）钌络合物，其中（ p-cymene)RuCl 片段作为催化剂。与丙氨酸甲酯的类似反应得到 AGGG 和 AAGGG 复合物作为主要产物。这些金属催化的肽寡聚化过程遵循质谱法。报道了五肽复合物 [(C6Me6)Ru(GGGGGOMe-H+)] 的合成和表征。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<729::aid-ejic729>3.0.co;2-m

文献信息

• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, CLXI [1]. Halbsandwich-Komplexe mit tert-Leucin, Dipeptiden, Pentaglycin und Glutathion als Liganden / Metal Complexes with Biologically Important Ligands, CLXI [1]. Halfsandwich Complexes with tert-Leucine, Dipeptides, Pentaglycine and Glutathione
  作者：Winfried Hoffmüller、Harald Dialer、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-2005-1211

  日期：2005.12.1

  Reactions of L-tert-Leucine (tert-butylglycine), tert-leucine methyl ester, GlyValOMe, and Leu- AlaOMe with the chloro-bridged complexes [Cp*IrCl₂]₂, [(p-cymene)RuCl₂]₂ or [(C₆Me₆)RuCl₂]₂ in the presence of NaOMe give the complexes [Cp*Ir(Cl)NH₂CH(R)CO₂] (1), [(p-cymene)Ru(Cl)- NH₂CH(R)CO₂] (2), Cp*Ir(Cl₂)[NH₂CH(R)CO₂Me] (5), (C₆Me₆)Ru(Cl)[NH₂CH₂CONHCH(R)- CO₂Me]}⁺Cl⁻ (6), [Cp*Ir(Cl)NH₂CH₂CONCH(R)CO₂Me] (7), [Cp*Ir(Cl)NH₂CH(CH₂CHMe₂)- CONCH(R)CO₂Me)] (8), and Cp*Ir(Cl₂)[NH₂CH₂CONHCH(R)CO₂Me) (9).

  With pentaglycine the complexes [Cp*Ir(Cl₂)(pentaglycinate⁺Na⁺)] (10) and [(C₆Me₆)Ru(pentaglycineOMe- H⁺)] (11) could be isolated. Coordination of one equivalent of the S-protected tripeptide glutathione to [Cp*Ir(Cl)] and to [(C₆Me₆)Ru(Cl)] was observed. Some in situ prepared (p-cymene)Ru complexes with deprotonated dipeptide esters were tested as catalysts and the complex [(p-cymene)Ru(Cl)(NH₂CH(CHMeEt)NCH (CHMe₂)CO₂tert-Bu)] gave a yield of 73% and moderate entantiomeric excess (36% ee) in the transfer hydrogenation of acetophenone to 2-propanol.

  L-叔-亮氨酸（叔丁基甘氨酸）、叔亮氨酸甲酯、GlyValOMe 和 Leu-AlaOMe 与氯桥联配合物 [Cp*IrCl₂]₂、[(p-环己烯)RuCl₂]₂ 或 [(C₆Me₆)RuCl₂]₂ 在 NaOMe 存在下反应，得到配合物 [Cp*Ir(Cl)NH₂CH(R)CO₂] (1)、[(p-环己烯)Ru(Cl)- NH₂CH(R)CO₂] (2)、Cp*Ir(Cl₂)[NH₂CH(R)CO₂Me] (5)、(C₆Me₆)Ru(Cl)[NH₂CH₂CONHCH(R)CO₂Me]}⁺Cl⁻ (6)、[Cp*Ir(Cl)NH₂CH₂CONCH(R)CO₂Me] (7)、[Cp*Ir(Cl)NH₂CH(CH₂CHMe₂)- CONCH(R)CO₂Me)] (8) 和 Cp*Ir(Cl₂)[NH₂CH₂CONHCH(R)CO₂Me) (9)。

  与五甘氨酸配合物 [Cp*Ir(Cl₂)(五甘氨酸盐⁺Na⁺)] (10) 和 [(C₆Me₆)Ru(五甘氨酸甲酯- H⁺)] (11) 可以被分离。观察到一等量 S-保护的三肽谷胱甘肽与 [Cp*Ir(Cl)] 和 [(C₆Me₆)Ru(Cl)] 的配位。一些原位制备的 (p-环己烯)Ru 配合物与去质子化的二肽酯作为催化剂，复合物 [(p-环己烯)Ru(Cl)(NH₂CH(CHMeEt)NCH (CHMe₂)CO₂叔丁基)] 在苯乙酮转移氢化为异丙醇中产率为73%，对映选择性中等（36% ee）。