triethyl phosphite-borane(1:1) | 15853-83-5

• 英文名称: triethyl phosphite-borane(1:1)
• 英文别名: triethyl boranophosphate；triethylphosphite borane；triethylphosphiteborane；H3BP(OEt)3；Triethylphosphit-borin
• CAS: 15853-83-5
• 化学式: C₆H₁₈BO₃P
• 分子量: 179.992
• InChiKey: LWMWEMYHMNBYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl phosphite-borane(1:1) 、 1-((N-ethyl-4-methylphenyl)sulfonamido)-2-(trifluoromethyl)pyridin-1-ium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到4-boraneyl-2-(trifluoromethyl)pyridine triethyl phosphite complex
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合物驱动吡啶衍生物的 C4-选择性 C-H 硼酸化

  摘要：

  在无外部氧化剂和光催化剂的条件下，使用源自路易斯碱和N-氨基吡啶鎓盐的电子供体-受体复合物实现了吡啶的光诱导 C4 选择性 C-H 硼酸化。值得注意的是，亚磷酸酯连接的硼自由基的亲核特性使得能够在吡啶盐的 C4 位添加一个自由基，以提供难以获得的 C4-硼基化杂芳烃。这种方法为在温和条件下将亚磷酸酯和胺配位的硼基安装在一系列吡啶上提供了一个多功能平台，证明了吡啶支架具有出色的 C4 位置选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03882
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三乙酯 在 dimethyl sulfide borane 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到triethyl phosphite-borane(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free alcoholysis of phosphane-boranes: a smooth, cheap, and efficient deprotection procedure

  摘要：

  Catalyst-free alcoholytic deprotection of borane-protected phosphorus compounds offers a smooth, efficient, and clean alternative to existing deprotection methods. In this paper we report our results on the general applicability of deprotecting phosphane- and phosphite-borane adducts by means of simple alcoholysis without the use of molecular sieves as a catalyst. Phosphane-boranes bearing at least one aromatic substituent are readily deprotected in high yields. Borane complexes of trialkylphosphanes or phosphites, however, cannot be deprotected in this way. The main merit of our method is its simplicity: apart from evaporation of the solvent, no further work-up or purification is needed. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.063

文献信息

• Rational Design and Facile Synthesis of Boranophosphate Ionic Liquids as Hypergolic Rocket Fuels
  作者：Tianlin Liu、Xiujuan Qi、Binshen Wang、Yunhe Jin、Chao Yan、Yi Wang、Qinghua Zhang

  DOI：10.1002/chem.201801593

  日期：2018.7.17

  The design and synthesis of new hypergolic ionic liquids (HILs) as replacements for toxic hydrazine derivatives have been the focus of current academic research in the field of liquid bipropellant fuels. In most cases, however, the requirements of excellent ignition performances, good hydrolytic stabilities, and low synthetic costs are often contradictory, which makes the development of high‐performance

  设计和合成新型自燃离子液体（HILs）作为有毒肼衍生物的替代品一直是液体双组元燃料领域当前学术研究的重点。然而，在大多数情况下，优异的点火性能、良好的水解稳定性和低合成成本的要求往往是矛盾的，这使得高性能 HIL 的开发成为一个巨大的挑战。在这里，我们展示了如何合理设计并使用富含燃料的硼酸磷酸根离子来合成一系列具有优异综合性能的高性能 HIL。在设计策略中，我们引入了BH 3}部分进入硼磷酸盐离子以提高自燃性能，而硼和亚磷酸盐的络合用于提高硼氢化物的水解活性。因此，这些硼磷酸盐 HIL 表现出宽的液体操作范围 (>220 °C)、高密度 (1.00–1.10 g cm -3 )、良好的水解稳定性和较短的点火延迟时间 (2.3–9.7 毫秒) 与白色发烟硝酸酸（WFNA）作为氧化剂。更重要的是，这些硼磷酸盐 HIL 可以很容易地从商业亚磷酸酯中以高产率制备，避免了复杂且耗时的合成路线。这项
• Coordination Chemistry of Borane in Solution: Application to a STING Agonist
  作者：Alexander Zhdanko、Boris A. Worp、Sébastien Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.202200130

  日期：2022.4.5

  Comparing nitrogen bases having equal steric properties, a linear correlation of BH 3 binding affinity vs. Brønsted acidity was found. This correlation can be used to quickly estimate the BH 3 binding affinity of a substrate if p K a is known. Kinetic studies suggest the ligand exchange to occur as a bimolecular S N 2 reaction unless other nucleophilic species were present in the reaction mixture.

  确定了硼烷配合物与溶液中各种氧、硫、氮和磷亲核试剂的配体交换反应的平衡常数，并建立了一个跨越 12 个数量级的结合亲和力尺度。虽然 K eq 对溶剂的依赖性极小，但配体交换速率差异很大。在 THF 和 CDCl 3 中分别观察到最快和最慢的速率。此外，根据起始复合物的稳定性，配体交换率在非常宽的范围内不同。发现 BH 3 的结合对空间因子比质子化更敏感。比较具有相同空间特性的氮碱基，发现 BH 3 结合亲和力与布朗斯台德酸度的线性相关。如果 p K a 已知，则该相关性可用于快速估计底物的 BH 3 结合亲和力。动力学研究表明，除非反应混合物中存在其他亲核物质，否则配体交换会作为双分子 SN 2 反应发生。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Na: SVol.3, 3.7, page 1233 - 1245
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Novel boron analogues of pyrophosphates
  作者：Geeta Rana、Kamesh Vyakaranam、Bernard F Spielvogel、John A Maguire、Narayan S Hosmane

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01197-0

  日期：2003.2

  The boron analogues of homo- and hetero-alkyl substituted pyrophosphates, bis-(alkylphosphite)boranium tetrafluoroborates were synthesized by the reaction of trialkylphosphiteborane, triphenylcarbenium tetrafluoroborate and trialkylphosphite in yields ranging from 36 to 40%. All compounds were characterized by elemental analyses, H-1, B-11 and C-13 NMR and IR spectroscopy. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Trialkyl Phosphite Borines. A New Type of Phosphorus-boron Compound
  作者：Theodor Reetz

  DOI：10.1021/ja01504a007

  日期：1960.10