3-氟硼吡咯-四嗪 | 1225194-70-6

• 中文名称: 3-氟硼吡咯-四嗪
• 英文名称: N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-3-(5,5-difluoro-7,9-dimethyl-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-3-yl)propanamide
• 英文别名: N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-3-(5,5-difluoro-7,9-dimethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-3-yl)propanamide；N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-3-(5,5-difluoro-7,9-dimethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f][1,3,2]diazaborinin-3-yl)propenamide
• CAS: 1225194-70-6
• 化学式: C₂₃H₂₂BF₂N₇O
• 分子量: 461.282
• InChiKey: SRQMJKPDTBMFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟硼吡咯-四嗪 、 (E)-cyclooct-4-enol 生成 5,5-difluoro-3-(3-((4-(7-hydroxy-3,5,6,7,8,9,10,10a-octahydrocycloocta[d]pyridazin-1-yl)benzyl)amino)-3-oxopropyl)-7,9-dimethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  用于成像活细胞内小分子的生物正交开启探针

  摘要：

  发光标签：开发了一系列可激活（“开启”）四嗪共轭荧光探针，它们在逆电子需求 [4+2] 环加成反应中与紧张的双烯体如反式环辛烯快速反应，从而大大增加荧光强度（见图）。新型开启探针用于微管结合反式环辛烯修饰紫杉醇的细胞内活细胞成像。

  DOI：

  10.1002/anie.200906120
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苄胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氟硼吡咯-四嗪
  参考文献：
  名称：

  通过使用开启四嗪-荧光团缀合物的生物正交反应对梧桐酸（一种天然存在的 1,2-环丙烯脂肪酸）进行活细胞成像**

  摘要：

  本文描述了使用含环丙烯的油酸类似物来研究树突状细胞对活细胞脂质的吸收。最小的油酸类似物被掺入膜和脂蛋白中，可以通过活细胞显微镜和脂蛋白组学进行研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202207640

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERING A SUBSTANCE TO A BIOLOGICAL TARGET
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：EP3622968A1

  公开（公告）日：2020-03-18

  The present application provides compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction for rapid and specific covalent delivery of a "payload" to a ligand bound to a biological target.

  本申请提供了一种使用生物正交反向电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法，用于快速和特异性地将“有效载荷”共价地传递给结合在生物靶点上的配体。
• Bioorthogonal Probes for the Study of MDM2-p53 Inhibitors in Cells and Development of High-Content Screening Assays for Drug Discovery
  作者：Pier Luca D'Alessandro、Nicole Buschmann、Markus Kaufmann、Pascal Furet、Frederic Baysang、Reto Brunner、Andreas Marzinzik、Thomas Vorherr、Therese-Marie Stachyra、Johannes Ottl、Dimitrios E. Lizos、Amanda Cobos-Correa

  DOI：10.1002/anie.201608568

  日期：2016.12.23

  To study the behavior of MDM2‐p53 inhibitors in a disease‐relevant cellular model, we have developed and validated a set of bioorthogonal probes that can be fluorescently labeled in cells and used in high‐content screening assays. By using automated image analysis with single‐cell resolution, we could visualize the intracellular target binding of compounds by co‐localization and quantify target upregulation

  为了研究MDM2-p53抑制剂在疾病相关细胞模型中的行为，我们开发并验证了一组生物正交探针，这些探针可以在细胞中进行荧光标记并用于高含量筛选试验。通过使用具有单细胞分辨率的自动化图像分析，我们可以通过共定位可视化化合物的细胞内靶标结合并量化骨肉瘤模型中MDM2-p53抑制后的靶标上调。此外，我们开发了一种高通量检测方法，可通过竞争对非标记MDM2-p53抑制剂的目标占有率进行定量，并鉴定出新的化学物质。这种方法可以扩展到潜在客户发现应用程序的其他目标。
• Intracellular bioorthogonal labeling of glucagon receptor via tetrazine ligation
  作者：Yulin Tian、Ming Fang、Qing Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116256

  日期：2021.8

  microscopic study of intracellular fluorescent labeling of ICL3 using a bioorthogonal chemistry strategy. Our approach involves the site-specific introduction of a strained alkene amino acid into the ICL3 through genetic code expansion, followed by a highly specific inverse electron-demand Diels-Alder reaction with the fluorescent tetrazine probes. Among the three strained alkene amino acids examined, both

  胰高血糖素受体 (GCGR) 胞质表面的第三个细胞内环 (ICL3) 在受体激活期间经历显着的构象转变。因此，它为在我们构建基于荧光的 GPCR 生物传感器的努力中引入有机荧光团提供了一个有吸引力的场所。在这里，我们报告了我们使用生物正交化学策略对 ICL3 的细胞内荧光标记的共聚焦显微镜研究。我们的方法包括通过遗传密码扩展将应变烯烃氨基酸位点特异性引入 ICL3，然后与荧光四嗪探针进行高度特异性的逆电子需求 Diels-Alder 反应。在所检查的三种应变烯烃氨基酸中，SphK 和 2'-aTCOK 都使用适当的四嗪探针成功地对 GCGR ICL3 进行了荧光标记。同时，4'-TCOK 由于其细胞内保留而产生高背景荧光。荧光四嗪探针是按照无背景细胞内荧光标记的计算模型设计的；然而，由于强的非特异性信号会干扰特定信号，它们在活细胞成像中的表现差异很大。在所有带有应变烯烃的 GCGR ICL3
• Live-Cell Imaging of Cyclopropene Tags with Fluorogenic Tetrazine Cycloadditions
  作者：Jun Yang、Jolita Šečkutė、Christian M. Cole、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/anie.201202122

  日期：2012.7.23

  Spotlight on lipids: One of the major limitations of tetrazine bioorthogonal cycloadditions is the requirement of bulky dienophile reaction partners. Methylcyclopropene tags were designed capable of reacting rapidly with tetrazines while maintaining stability in aqueous solution. The suitability of these probes for bioconjugation is shown by imaging cyclopropene‐modified phospholipids in live human cancer cells

  脂质聚光灯：四嗪生物正交环加成的主要限制之一是需要庞大的亲二烯体反应伙伴。甲基环丙烯标签被设计成能够与四嗪快速反应，同时在水溶液中保持稳定性。通过对活人癌细胞中环丙烯修饰的磷脂进行成像，显示了这些探针对生物偶联的适用性（见图）。
• Pre‐targeted Imaging of Protease Activity through In Situ Assembly of Nanoparticles
  作者：Zixin Chen、Min Chen、Kaixiang Zhou、Jianghong Rao

  DOI：10.1002/anie.201916352

  日期：2020.5.11

  substrate in the first step for subsequent labeling. Herein, we report the use of two bioorthogonal reactions-the condensation reaction of aromatic nitriles and aminothiols and the inverse-electron demand Diels-Alder reaction between tetrazine and trans-cyclooctene (TCO)-to develop a novel strategy for pre-targeted imaging of the activity of proteases. The substrate probe (TCO-C-SNAT4) can be selectively activated

  尚未报道酶活性的预先靶向成像，这可能是由于缺乏在第一步中保留注入的底物用于后续标记的机制所致。在这里，我们报道了使用两个生物正交反应-芳族腈和氨基硫醇的缩合反应以及四嗪和反式环辛烯（TCO）之间的逆电子需求Diels-Alder反应-开发一种新的预靶向成像策略蛋白酶的活性。底物探针（TCO-C-SNAT4）可以被酶靶标（例如caspase-3 / 7）选择性激活，从而触发大环化并随后原位自组装成保留在靶标部位的纳米聚集体。四嗪-成像标签共轭物标记纳米聚集体中的TCO，以产生选择性信号保留，用于体外，细胞和小鼠中的成像。