2-azido-1-[4-(diethylamino)phenyl]ethanone | 267648-27-1

• 英文名称: 2-azido-1-[4-(diethylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 267648-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O
• 分子量: 232.285
• InChiKey: FVVXMAWEWLHFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-[4-(diethylamino)phenyl]ethanone 在 1% Pd on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,5-di[4-(N,N-diethylamino)phenyl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  由深共晶溶剂实现的苯酰叠氮化物和 2,5-二芳基吡嗪的简化路线

  摘要：

  事实证明，像氯化胆碱/甘油 (1:2 mol mol-1) 这样的深共晶溶剂是一种有效、可持续的反应介质，可以轻松合成药理学和配位化学中感兴趣的苯甲酰叠氮化物和对称的 2,5-二芳基吡嗪。我们报告的显着特征包括：（i）α-卤代羰基化合物与相应苯甲酰基叠氮化物的亲核取代反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900722
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-4-(二乙氨基)苯乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-azido-1-[4-(diethylamino)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  由深共晶溶剂实现的苯酰叠氮化物和 2,5-二芳基吡嗪的简化路线

  摘要：

  事实证明，像氯化胆碱/甘油 (1:2 mol mol-1) 这样的深共晶溶剂是一种有效、可持续的反应介质，可以轻松合成药理学和配位化学中感兴趣的苯甲酰叠氮化物和对称的 2,5-二芳基吡嗪。我们报告的显着特征包括：（i）α-卤代羰基化合物与相应苯甲酰基叠氮化物的亲核取代反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900722

文献信息

• 2-Anilino-4-aryl-1,3-thiazole inhibitors of valosin-containing protein (VCP or p97)
  作者：Matthew G. Bursavich、Daniel P. Parker、J. Adam Willardsen、Zhong-Hua Gao、Thaylon Davis、Kirill Ostanin、Rosann Robinson、Ashley Peterson、Daniel M. Cimbora、Ju-Fen Zhu、Burt Richards

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.058

  日期：2010.3

  Valosin-containing protein (VCP; also known as p97) is a member of the AAA ATPase family with a central role in the ubiquitin-degradation of misfolded proteins. VCP also exhibits antiapoptotic function and metastasis via activation of nuclear factor kappa-B signaling pathway. We have discovered that 2-anilino-4-aryl-1,3-thiazoles are potent drug-like inhibitors of this enzyme. The identified compounds show low nanomolar VCP potency, demonstrate SAR trends, and show activity in a mechanism based cellular assay. This series of compounds represents the first steps towards a novel, small molecule VCP inhibitor as a cancer therapeutic. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.