N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide | 1350901-25-5

• 英文名称: N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
• CAS: 1350901-25-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃SSi
• 分子量: 299.466
• InChiKey: WEFBVHJRKKRGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide 、 (1-(4-bromophenyl)vinyl)dimethylsulfonium tetraphenylborate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(±)-(1SR,5RS)-1-(4-bromophenyl)-5-phenyl-3-((2-(trimethylsilyl)ethyl)sulfonyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  α-取代乙烯基锍盐的合成及其在环氧化物和环丙烷稠合杂环形成中作为环化试剂的应用

  摘要：

  发现合成潜在生物活性分子类别的新方法仍然是合成化学家的重要目标。乙烯基锍盐已用于合成多种小的杂环基序；然而，对这类重要试剂的进一步开发集中在与新底物的反应上，而不是开发新的乙烯基锍盐。我们在此报告了一系列 α-取代的乙烯基锍四苯基硼酸盐（10 个例子）的合成，该过程采用 3 步程序从市售的苯乙烯中获得。还详细介绍了四苯基硼酸盐抗衡离子对乙烯基锍盐的稳定性和可及性的重要作用。α-取代的四苯基硼酸乙烯基锍在 β-氨基酮的环氧环化反应（15 个实施例）和烯丙基胺的环丙烷化反应（4 个实施例）中产生了良好的产率。环氧环化产物的氢化以良好的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo501885z
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 辛酸铑 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到N-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles react with water in the presence of a rhodium catalyst to produce alpha-amino ketones in high yield. An intermediary alpha-imino rhodium(II) carbenoid undergoes insertion into the O-H bond of water. This transformation formally achieves 1,2-aminohydroxylation of terminal alkynes in a regioselective fashion when combined with the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with N-sulfonyl azides.

  DOI：

  10.1021/ja2104203