methyl (1R,2R,4S,5R,9S,10S,13R)-3,3-dideuterio-2-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate | 130051-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2R,4S,5R,9S,10S,13R)-3,3-dideuterio-2-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 130051-42-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 334.467
• InChiKey: FARDPEMROKQNRK-JMBNFYEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4S,5R,9S,10S,13R)-3,3-dideuterio-2-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  ent-kaur-16-en-19-oic 酸在碳 6 和 -7 处的氘标记

  摘要：

  [6α-2H]-, [6β-2H]-, [7α-2H]-, [7β-2H]-, [6,6-2H2]-, [7,7-2H2]- 和 [6β,7β -2H2]ent-Kaur-16-en-19-oic 酸是从 7β-羟基贝壳杉烯内酯（一种真菌赤霉病菌的代谢物）制备的。标记酸的化学和立体化学纯度已通过 GC-MS 以及 1H 和 2H NMR 光谱法确定。ent-[7-2H]Kaura-6,16-dienoic acid 和 ent-[6-2H]-17-hydroxykauran-6-en-19-oate 甲酯也已制备。他们的 1H NMR 谱表明，之前对 ent-kaura-6,16-二烯酸中 6- 和 7- 氢信号的分配应该被颠倒。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85023-9
• 作为产物：
  描述：

  rac-methyl (4R,4aS,6aR,9R,11aS,11bS)-4,11b-dimethyl-8-methylene-6-oxotetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate-5,5-d2 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 mg的产率得到methyl (1R,2R,4S,5R,9S,10S,13R)-3,3-dideuterio-2-hydroxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ent-kaur-16-en-19-oic 酸在碳 6 和 -7 处的氘标记

  摘要：

  [6α-2H]-, [6β-2H]-, [7α-2H]-, [7β-2H]-, [6,6-2H2]-, [7,7-2H2]- 和 [6β,7β -2H2]ent-Kaur-16-en-19-oic 酸是从 7β-羟基贝壳杉烯内酯（一种真菌赤霉病菌的代谢物）制备的。标记酸的化学和立体化学纯度已通过 GC-MS 以及 1H 和 2H NMR 光谱法确定。ent-[7-2H]Kaura-6,16-dienoic acid 和 ent-[6-2H]-17-hydroxykauran-6-en-19-oate 甲酯也已制备。他们的 1H NMR 谱表明，之前对 ent-kaura-6,16-二烯酸中 6- 和 7- 氢信号的分配应该被颠倒。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85023-9

文献信息

• CASTELLARO, SIMON J.;DOLAN, SIMON C.;MACMILLAN, JAKE;WILLIS, CHRISTINE L., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1823-1831
  作者：CASTELLARO, SIMON J.、DOLAN, SIMON C.、MACMILLAN, JAKE、WILLIS, CHRISTINE L.

  DOI：——

  日期：——