1-(ferrocenylmethyl)-3-octylimidazolium bromide | 1227909-24-1

• 英文名称: 1-(ferrocenylmethyl)-3-octylimidazolium bromide
• CAS: 1227909-24-1
• 化学式: Br*C₂₂H₃₁FeN₂
• 分子量: 459.253
• InChiKey: DMHZCHZRVLWPOU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hexaflorophosphate 、 1-(ferrocenylmethyl)-3-octylimidazolium bromide 以 acetone 为溶剂， 以95%的产率得到1-(ferrocenylmethyl)-3-octylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基烷基咪唑鎓盐的合成，表征和性能

  摘要：

  新ferrocenylalkylimidazolium盐[的Fc（CH 2）Ñ（C 3 H ^ 3 Ñ 2）- [R ] X -是通过的原子经济性的绿色化学原理的掺入和无溶剂的条件下时可行合成。该产品包括一系列盐的所有接头中的烷基链（长度与变化，其特征在于所述二茂铁基部分Ñ），咪唑烷基取代基（的大小- [R ）或抗衡离子（的电子性质X -）。研究了盐的物理和电子性质对三个主要结构变体的依赖性。发现R基团的空间大小的变化对离子液体的熔点具有最深远的影响。通过IR，1 H和13 C NMR，MS和熔点测定法对化合物进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.01.019
• 作为产物：
  描述：

  1-(ferrocenylmethyl)imidazole 、 1-溴辛烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以94%的产率得到1-(ferrocenylmethyl)-3-octylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基烷基咪唑鎓盐的合成，表征和性能

  摘要：

  新ferrocenylalkylimidazolium盐[的Fc（CH 2）Ñ（C 3 H ^ 3 Ñ 2）- [R ] X -是通过的原子经济性的绿色化学原理的掺入和无溶剂的条件下时可行合成。该产品包括一系列盐的所有接头中的烷基链（长度与变化，其特征在于所述二茂铁基部分Ñ），咪唑烷基取代基（的大小- [R ）或抗衡离子（的电子性质X -）。研究了盐的物理和电子性质对三个主要结构变体的依赖性。发现R基团的空间大小的变化对离子液体的熔点具有最深远的影响。通过IR，1 H和13 C NMR，MS和熔点测定法对化合物进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.01.019

文献信息

• Conductivity and Electrochemistry of Ferrocenyl-Imidazolium Redox Ionic Liquids with Different Alkyl Chain Lengths
  作者：Bruno Gélinas、John C. Forgie、Dominic Rochefort

  DOI：10.1149/2.017404jes

  日期：——
• Anticancer activity and molecular docking studies of ferrocene tethered ionic liquids
  作者：Prakash Bansode、Pradnya Patil、Prafulla Choudhari、Manish Bhatia、Apurva Birajdar、Indumathi Somasundaram、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111182

  日期：2019.9

  A novel series of ferrocene tethered ionic liquids (ILs) has been synthesized by quaternization of 1-N-(ferrocenylmethyl)benzimidazole, 1-N-(ferrocenylmethyl)imidazole and 1-N-(ferrocenylmethyl)-1,2,4-triazole with long chain alkyl bromides. The synthesized ILs were screened for their anticancer activity against human breast cancer cell line MCF-7. ILs 2a-d and 4b displayed significant anticancer activity (GI(50) 0.016-0.064 mu M). IL 2d was found to be the most active with GI(50) value of 0.016 mu M which was even less than the standard drug doxorubicin (GI(50) = 0.018 mu M). AII ILs exhibit moderate to good selectivity against breast cancer cells MCF-7 over normal Vero cells. The ADME prediction studies revealed that all the ILs exhibit good pharmacological parameters. The molecular docking studies ascertained mode of action of the ILs via inhibition of lysosomal peptidase cathepsin B. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.