1,1'-bis(p-formylphenyl)ferrocene | 12156-40-0

• 英文名称: 1,1'-bis(p-formylphenyl)ferrocene
• CAS: 12156-40-0
• 化学式: C₂₄H₁₈FeO₂
• 分子量: 394.253
• InChiKey: GPRRAOYVRYBGDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(p-formylphenyl)ferrocene 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到1,1'-bis(p-methylphenyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  [0]邻环[2]邻环[0](1,1')二茂铁和[0]对环[0](1,1')二茂铁的合成

  摘要：

  通过 1,1'-双（o-甲酰基苯基）二茂铁与低价的分子内还原偶联合成顺-和反-[0]邻环[2]邻环[0](1,1')二茂铁-7-烯通过反应制备了钛试剂、顺-和反-[0]邻环[2]邻环[0](1,1')二茂铁和[0]对环[2]对环[0](1,1')二茂铁1,1'-双[o-(溴甲基)苯基]二茂铁和1,1'-双[对-(溴甲基)苯基]二茂铁与丁基锂的反应。在核磁共振和电子光谱的基础上检查了这些化合物中两个芳环之间的跨环 π-电子相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2023
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bis[p-(hydroxymethyl)phenyl]ferrocene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以54%的产率得到1,1'-bis(p-formylphenyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  [0]邻环[2]邻环[0](1,1')二茂铁和[0]对环[0](1,1')二茂铁的合成

  摘要：

  通过 1,1'-双（o-甲酰基苯基）二茂铁与低价的分子内还原偶联合成顺-和反-[0]邻环[2]邻环[0](1,1')二茂铁-7-烯通过反应制备了钛试剂、顺-和反-[0]邻环[2]邻环[0](1,1')二茂铁和[0]对环[2]对环[0](1,1')二茂铁1,1'-双[o-(溴甲基)苯基]二茂铁和1,1'-双[对-(溴甲基)苯基]二茂铁与丁基锂的反应。在核磁共振和电子光谱的基础上检查了这些化合物中两个芳环之间的跨环 π-电子相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2023

文献信息

• Fast, solvent-free synthesis of ferrocene-containing organic cages <i>via</i> dynamic covalent chemistry in the solid state
  作者：Tom Kunde、Tobias Pausch、Piotr A. Guńka、Maurycy Krzyżanowski、Artur Kasprzak、Bernd M. Schmidt

  DOI：10.1039/d1sc06372c

  日期：——

  investigation of the newly synthesised cages revealed different modes of connectivity from using ferrocene-containing aldehydes caused by the free rotation of the cyclopentadienyl units against each other. By extending the facile solvent-free synthesis to ball-milling, even compounds that show lower reactivity could be employed in the dynamic covalent formation of organometallic cage compounds. The presented protocol

  已经建立了一种简单的无溶剂合成有机自组装大分子的合成方案。通过使用每个有机化学家都可以使用的玻璃器皿进行机械化学，我们能够示例性地合成三种新型有机笼状化合物，并且与基于溶液的合成相比，将含二茂铁大环化合物的合成速度加快了 288 倍。新合成的笼的结构研究揭示了由于环戊二烯基单元彼此自由旋转而导致使用含二茂铁醛的不同连接模式。通过将简便的无溶剂合成扩展到球磨，即使是反应活性较低的化合物也可以用于有机金属笼状化合物的动态共价形成。所提出的协议可以访问其他无法访问的结构，加快一般合成工作流程，同时减少超分子合成对环境的影响。