| 1637357-73-3

• CAS: 1637357-73-3
• 化学式: C₁₁H₂₂B₁₀
• 分子量: 262.406
• InChiKey: AQCIXMWVXXUWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-diazonium-o-carborane tetrafluoroborate 、 均三甲苯 在 eosin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过以硼为中心的碳硼烷基自由基的可见光促进的光催化B-C偶联：轻松合成B（3）-芳基化的邻-碳硼烷

  摘要：

  可见光介导的原位生成硼为中心的碳硼烷基自由基（ø -C 2乙10 ħ 11 。）进行了说明。用曙红Y作为photoredox催化剂，3- diazonium- ö -carborane四氟硼酸盐[3-N 2 - ö -C 2乙10 ħ 11 ] [BF 4 ]转化为相应的以硼为中心碳硼烷基自由基中间体，其可以进行范围广泛的（杂）芳烃的高效亲电取代反应。该通用且简单的步骤为合成3-（杂）芳基化o化合物提供了一种无金属的替代方法碳素。

  DOI：

  10.1002/anie.201511251

文献信息

• 1,3-Dehydro-<i>o</i>-Carborane: Generation and Reaction with Arenes
  作者：Da Zhao、Jiji Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201405023

  日期：2014.8.4

  (o‐carboryne), a three‐dimensional relative of benzyne, has been used as a synthon for generating a wide range of cage, carbon‐functionalized carboranes over the past 20 years. However, the selective B functionalization of the cage still represents a challenging task. Disclosed herein is the first example of 1,3‐dehydro‐o‐carborane featuring a cage CB bond having multiple bonding characters, and is successfully

  就像数十年来在现代芳烃化学中所见证的苯并烷的重要性一样，苯并炔的三维相对分子1,2-脱氢-邻-甲硼烷（o-carboryne）被用作合成器以生成各种各样的笼子，过去20年中碳官能化的碳硼烷。但是，保持架的选择性B功能化仍然是一项艰巨的任务。本文公开了的第一个例子1,3-脱氢ö -carborane设有笼子Ç 具有多重键的字符乙键，并且被成功治疗的产生3-diazonium- ö -carborane四氟硼酸盐与非亲核性碱。这为笼状碳和硼顶点同时功能化提供了一种新的方法。
• Visible-Light-Promoted Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Iodocarboranes with (Hetero)Arenes via Boron-Centered Carboranyl Radicals
  作者：Shimeng Li、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.2c02329

  日期：2022.5.11

  follow the order B(3) > B(4) > B(9). Both visible light and nickel catalyst are proved critical to the generation of boron-centered carboranyl radicals. The involvement of boron radicals is supported by control experiments. A reaction mechanism associated with these reactions is also proposed. This strategy offers a new protocol for the generation of boron-centered carboranyl radicals at the selected

  通过可见光促进的碘原子提取，首次开发了在 B(3)、B(4) 和 B(9) 位置生成高价硼中心碳硼烷基自由基的一般策略。○-碳硼烷通过低价镍络合物。这些自由基与各​​种（杂）芳烃反应，在室温下以非常好的至极好的产率和广泛的底物范围提供范围广泛的笼式 B-芳基化碳硼烷衍生物。它们的亲电性取决于笼的顶点电荷并遵循 B(3) > B(4) > B(9) 的顺序。可见光和镍催化剂都被证明对硼中心碳硼烷基自由基的产生至关重要。对照实验支持硼自由基的参与。还提出了与这些反应相关的反应机理。该策略为在选定的硼顶点处生成以硼为中心的碳硼烷基自由基提供了一种新的方案，从而可以轻松合成一大类笼形硼取代的碳硼烷分子。
• Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Iodocarboranes with (Hetero)Arenes
  作者：Shimeng Li、Jie Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02648

  日期：2022.10.21

  radicals at the B3, B4, and B9 sites via a visible-light-promoted palladium(0)/palladium(I) pathway using readily available iodo-o-carboranes as the starting materials. The electrophilicities of these hypervalent boron-centered radicals decrease in the following order: B3 > B4 > B9. They are useful intermediates for the preparation of a family of cage B-(hetero)arylated o-carboranes at ambient temperature

  这项工作描述了一种通用方法，用于通过可见光促进的钯 (0)/钯 (I) 途径使用现成的碘在 B3、B4 和 B9 位点有效产生一类笼式 B 中心碳硼烷基自由基-邻碳硼烷作为起始原料。这些以硼为中心的高价自由基的亲电性按以下顺序降低：B3 > B4 > B9。它们是在环境温度下制备笼型 B-(杂)芳基化邻碳硼烷家族的有用中间体。