3-<2-(benzyloxy)phenoxy>propylamine | 100840-97-9

• 英文名称: 3-<2-(benzyloxy)phenoxy>propylamine
• 英文别名: 3-[2-(benzyloxy)phenoxy]propan-1-amine；3-(2-Benzyloxyphenoxy)-propylamine；3-(2-phenylmethoxyphenoxy)propan-1-amine
• CAS: 100840-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: GZBPZZHBZJJOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(methylthio)-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one 、 3-<2-(benzyloxy)phenoxy>propylamine 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到2-Amino-6-[3-(2-benzyloxy-phenoxy)-propylamino]-5-nitroso-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的抑制剂：6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶的侧链芳环中的取代基作用以及桥连的5-亚硝基异胞嘧啶-对氨基苯甲酸类似物的合成和抑制作用。

  摘要：

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=

  DOI：

  10.1021/jm00155a014
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(benzyloxy)phenoxy>-3-bromopropane 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以20%的产率得到3-<2-(benzyloxy)phenoxy>propylamine
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的抑制剂：6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶的侧链芳环中的取代基作用以及桥连的5-亚硝基异胞嘧啶-对氨基苯甲酸类似物的合成和抑制作用。

  摘要：

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=

  DOI：

  10.1021/jm00155a014

文献信息

• AMINE COMPOUNDS HAVING ANTI-INFLAMMATORY, ANTIFUNGAL, ANTIPARASITIC, AND ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：WELLSTAT THERAPEUTICS CORPORATION

  公开号：US20150361077A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Amine compounds having activity against inflammation, fungi, unicellular parasitic microorganisms, and cancer are described. The compounds contain a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic ring having one, two, or three ring nitrogen atoms.

  本文描述了对炎症、真菌、单细胞寄生微生物和癌症具有活性的胺化合物。这些化合物包含一个单环、双环或三环芳香环，其中含有一个、两个或三个环氮原子。
• Amine compounds having anti-inflammatory, antifungal, antiparasitic, and anticancer activity
  申请人：Wellstat Therapeutics Corporation

  公开号：US10030015B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Amine compounds having activity against inflammation, fungi, unicellular parasitic microorganisms, and cancer are described. The compounds contain a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic ring having one, two, or three ring nitrogen atoms.

  本文描述了具有抗炎、抗真菌、抗单细胞寄生微生物和抗癌活性的胺化合物。这些化合物含有单环、双环或三环芳香环，环上有一个、两个或三个氮原子。
• Aminoquinazoline compounds having anti-inflammatory, antifungal, antiparasitic, and anticancer activity
  申请人：Wellstat Therapeutics Corporation

  公开号：US10934284B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Amine compounds having activity against inflammation, fungi, unicellular parasitic microorganisms, and cancer are described. The compounds contain a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic ring having one, two, or three ring nitrogen atoms.

  本文描述了具有抗炎、抗真菌、抗单细胞寄生微生物和抗癌活性的胺化合物。这些化合物含有单环、双环或三环芳香环，环上有一个、两个或三个氮原子。
• AMINE COMPOUNDS HAVING ANTI-INFLAMMATORY, ANTIFUNGAL, ANTIPARASITIC AND ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Wellstat Therapeutics Corporation

  公开号：EP2950649B1

  公开（公告）日：2020-03-04
• AMINOQUINOLINE COMPOUNDS HAVING ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Wellstat Therapeutics Corporation

  公开号：US20180298000A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Amine compounds having activity against inflammation, fungi, unicellular parasitic microorganisms, and cancer are described. The compounds contain a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic ring having one, two, or three ring nitrogen atoms.