[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl] nitrate | 66702-78-1

• 英文名称: [2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl] nitrate
• CAS: 66702-78-1
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: YQLVOMOEHBQMLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  365.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl] nitrate 在 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.69 g的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙醛
  参考文献：
  名称：

  咪唑与1,2,4-三嗪的分子内电子逆需求Diels-Alder反应：通往1,2,3,4-四氢-1,5-萘啶和相关杂环的新途径

  摘要：

  咪唑和1,2,4-三嗪之间的分子内逆电子需求的Diels-Alder反应由三亚甲基系链从咪唑N1位置连接到三嗪C3，从而以极好的收率进行生产1,2,3,4-四氢-1，5-萘啶。该反应通过环加成反应进行，随后损失氮气，然后逐步损失腈。使用四亚甲基系链的类似分子内环加成反应也以可接受的收率得到了2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[3,2- b ]氮杂。微波辐射也可以促进产生四氢-1，5-萘啶的反应。

  DOI：

  10.1021/jo040193z
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl] nitrate
  参考文献：
  名称：

  咪唑与1,2,4-三嗪的分子内电子逆需求Diels-Alder反应：通往1,2,3,4-四氢-1,5-萘啶和相关杂环的新途径

  摘要：

  咪唑和1,2,4-三嗪之间的分子内逆电子需求的Diels-Alder反应由三亚甲基系链从咪唑N1位置连接到三嗪C3，从而以极好的收率进行生产1,2,3,4-四氢-1，5-萘啶。该反应通过环加成反应进行，随后损失氮气，然后逐步损失腈。使用四亚甲基系链的类似分子内环加成反应也以可接受的收率得到了2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[3,2- b ]氮杂。微波辐射也可以促进产生四氢-1，5-萘啶的反应。

  DOI：

  10.1021/jo040193z

文献信息

• Thallium in organic synthesis. 51. Oxidation of enolizable ketones to .alpha.-nitrato ketones by thallium(III) nitrate in acetonitrile
  作者：Alexander McKillop、Derek W. Young、Mark Edwards、Rudolf P. Hug、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/jo00413a031

  日期：1978.9
• Synthesis of α-Functionalized Trichloromethylcarbinols
  作者：Ram N. Ram、Vineet Kumar Soni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01547

  日期：2015.9.4

  A new series of alpha-functionalized trichloromethylcarbinols have been synthesized from corresponding alpha-halomethyl ketones, esters, and amides in 48-78% overall yields. Reactivity of nitrates obtained in the first step was dependent on the electron-withdrawing nature of the functional groups, and increases with increasing electron deficiency. Synthetic applications of such trichloromethylcarbinols for the preparation of chloromethyl-alpha-diketones, trichloromethylated dihydrofurans, and enol acetates of alpha-functionalized acid chlorides have been demonstrated. The reaction of these compounds in the Jocic-Reeve reaction was also demonstrated.
• MCKILLOP A.; YOUNG D. W.; EDWARDS M.; HUG R. P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3773-3774
  作者：MCKILLOP A.、 YOUNG D. W.、 EDWARDS M.、 HUG R. P.

  DOI：——

  日期：——