trifluoroacetylaminoferrocene | 864380-43-8

• 英文名称: trifluoroacetylaminoferrocene
• 英文别名: N-(ferrocenyl)trifluoroacetamide
• CAS: 864380-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃FeNO
• 分子量: 297.06
• InChiKey: OUOBLYPMUOEBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aminoferrocene 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到trifluoroacetylaminoferrocene
  参考文献：
  名称：

  Observation of a Large Current on the Cyclic Voltammetry of Acylaminoferrocenes in the Solid State: An Efficient Electron-Transfer Pathway through Continuous NH···O=C Hydrogen-Bond Chains and π-Conjugation

  摘要：

  酰氨基二茂铁[(C5H5)Fe(C5H4NHCOR)]（R = CH3 (1)、CH2CH3 (2)、t-Bu (3)和 CF3 (4)）的一系列晶体结构揭示了烷基取代基结构对通过 NH-O=C 键和π-共轭进行电子转移的异常微妙的依赖性。通过 X 射线、红外光谱和 CRAMPS，确定了晶体中存在较强的分子间 NH-O=C 氢键。化合物 1 和 2 不存在立体或静电阻碍，都表现出连续而强大的氢键链，或有效的 π 电子系统。然而，由于 t-Bu 的体积或 CF3 的静电排斥作用，3 和 4 中的氢键链很薄弱或断裂。1-4 的固态循环伏安图揭示了电化学过程，这与氢键的排列和强度密切相关。虽然 3 和 4 都显示出典型的可逆循环伏安图，但 1 和 2 显示出不可逆的氧化还原行为和显著的大电流值，这表明通过连续的氢键链存在有效的电子转移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1270

文献信息

• Iodoferrocene as a partner in<i>N</i>-arylation of amides
  作者：Lingaswamy Kadari、William Erb、Thierry Roisnel、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1039/d0nj03470c

  日期：——

  Optimization of the reaction was first performed from acetamide on the basis of the achievements in the benzene series. Next, the identified conditions (use of copper(I) iodide, N,N′-dimethylethylenediamine, tripotassium phosphate in dioxane at 90 °C for 14 h) were applied to different aliphatic/aromatic primary and cyclic/acyclic secondary amides in order to determine the scope of the reaction, thus easily

  在这项研究中，我们开发了一个方便的方法ñ各种乙酰胺，苯酰胺和iodoferrocene相关化合物的-arylation。首先根据乙苯系列的成果，从乙酰胺进行反应的优化。接下来，将确定的条件（在二恶烷中于90°C下使用碘化铜（I），N，N'-二甲基乙二胺，磷酸三钾14小时）以用于不同的脂族/芳族伯酰胺和环状/无环仲酰胺。确定反应的范围，从而容易生成小的二茂铁酰胺库。