methyl 2-butyl-5-chloro-3-hydroxybenzoate | 1234359-62-6

• 英文名称: methyl 2-butyl-5-chloro-3-hydroxybenzoate
• CAS: 1234359-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: SECGXJKLDDKNJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-5,6-dichloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以44%的产率得到methyl 2-butyl-5-chloro-3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  取代间卤代苯酚及其甲基醚的有效合成：对反应机理的洞察

  摘要：

  已经设计了一种快速合成方法，通过适当取代的二卤代降冰片基酮的酸介导断裂，导致取代的间卤代苯酚及其相应的甲基醚衍生物。反应序列由 TBTH 介导（TBTH 是三正丁基氢化锡）选择性桥头卤素还原容易获得的 Diels-Alder 加合物（衍生自 1,2,3,4-四卤-5,5-二甲氧基环戊二烯和 s-取代）组成醋酸乙烯酯，随后通过两步水解/氧化方法转化为必要的双环酮。已经进行了基于同位素标记和交叉实验的广泛机制研究，并提出了基于这些结果的合理机制途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000071