(S)-N-(((4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenoxy)carbonyl)-3-phenylsydnonimine | 1446513-23-0

• 英文名称: (S)-N-(((4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenoxy)carbonyl)-3-phenylsydnonimine
• CAS: 1446513-23-0
• 化学式: C₃₄H₂₈N₄O₇
• 分子量: 604.619
• InChiKey: ZYVJLTOHHRLJFO-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(((4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenoxy)carbonyl)-3-phenylsydnonimine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-N-(((4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-carboxyethyl)phenoxy)carbonyl)-3-phenylsydnonimine
  参考文献：
  名称：

  Novel amino acids: synthesis of furoxan and sydnonimine containing amino acids and peptides as potential nitric oxide releasing motifs

  摘要：

  将呋喃噁唑和吡啶亚胺环系统引入氨基酸侧链的工作通过制备四种具有这些释放一氧化氮结构的新型氨基酸得到了证明。N-((4-硝基苯氧)羧基)-3-苯基吡啶亚胺9和双（苯基磺酰）呋喃噁唑10是将杂环侧链引入适当的胺和醇功能的关键中间体。呋喃噁唑5和7均显示出基于亚硝酸盐生成的NO释放。采用正交氨基酸保护基团策略，证明这些氨基酸可以被嵌入肽框架中。作为示例，这些氨基酸被置于几个三肽结构的中心。Griess试验显示，这些氨基酸在存在γ-谷胱甘肽（GST）时释放NO。

  DOI：

  10.1039/c3ob41047a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-((4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenyloxy)carbonyl)-3-phenylsydnonimine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-(((4-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)phenoxy)carbonyl)-3-phenylsydnonimine
  参考文献：
  名称：

  Novel amino acids: synthesis of furoxan and sydnonimine containing amino acids and peptides as potential nitric oxide releasing motifs

  摘要：

  将呋喃噁唑和吡啶亚胺环系统引入氨基酸侧链的工作通过制备四种具有这些释放一氧化氮结构的新型氨基酸得到了证明。N-((4-硝基苯氧)羧基)-3-苯基吡啶亚胺9和双（苯基磺酰）呋喃噁唑10是将杂环侧链引入适当的胺和醇功能的关键中间体。呋喃噁唑5和7均显示出基于亚硝酸盐生成的NO释放。采用正交氨基酸保护基团策略，证明这些氨基酸可以被嵌入肽框架中。作为示例，这些氨基酸被置于几个三肽结构的中心。Griess试验显示，这些氨基酸在存在γ-谷胱甘肽（GST）时释放NO。

  DOI：

  10.1039/c3ob41047a