(4aS,5aR,6R,7S,8R,9aR,10S,10aS)-10-(benzyloxy)-7-hydroxy-6-((triethylsilyl)oxy)-8-((2R,3R,4R,4aR,6S,7R,8aS)-3,4,7-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)decahydro-2H-dipyrano[3,2-b:2',3'-e]pyran-2-one | 1032724-89-2

• 英文名称: (4aS,5aR,6R,7S,8R,9aR,10S,10aS)-10-(benzyloxy)-7-hydroxy-6-((triethylsilyl)oxy)-8-((2R,3R,4R,4aR,6S,7R,8aS)-3,4,7-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)decahydro-2H-dipyrano[3,2-b:2',3'-e]pyran-2-one
• CAS: 1032724-89-2
• 化学式: C₇₀H₈₆O₁₃Si₂
• 分子量: 1191.62
• InChiKey: CHYJCQMFRIWFCS-KMVJMLBGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.82
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (4aS,5aR,6R,7S,8R,9aR,10S,10aS)-10-(benzyloxy)-7-hydroxy-6-((triethylsilyl)oxy)-8-((2R,3R,4R,4aR,6S,7R,8aS)-3,4,7-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)decahydro-2H-dipyrano[3,2-b:2',3'-e]pyran-2-one 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(4aS,5aR,6S,7S,8S,9aR,10S,10aS)-10-(benzyloxy)-6,7-bis((triethylsilyl)oxy)-8-((2R,3R,4R,4aR,6S,7R,8aS)-3,4,7-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)decahydro-2H-dipyrano[3,2-b:2',3'-e]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin GHIJKLMNO 环系的化学合成

  摘要：

  作为迄今为止发现的最大的次级代谢物，聚醚海洋神经毒素 matotoxin 构成了主要的结构和合成挑战。在其最初提出的结构（1）在生物合成的基础上受到质疑后，我们为结构 1 提供了计算和实验支持。为了提供更有力的 maitotoxin 分子结构的实验证据，合成了其 GHIJKLMNO 环系统 3 . 合成 3 的 (13)C NMR 化学位移与对应于天然产物相同结构域的化学位移密切匹配，为最初提出的 maitotoxin (1) 结构的正确性提供了强有力的证据。

  DOI：

  10.1021/ja801139f
• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(4aS,5aR,6R,7S,8R,9aR,10S,10aS)-10-(benzyloxy)-7-hydroxy-6-((triethylsilyl)oxy)-8-((2R,3R,4R,4aR,6S,7R,8aS)-3,4,7-tris(benzyloxy)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)decahydro-2H-dipyrano[3,2-b:2',3'-e]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin GHIJKLMNO 环系的化学合成

  摘要：

  作为迄今为止发现的最大的次级代谢物，聚醚海洋神经毒素 matotoxin 构成了主要的结构和合成挑战。在其最初提出的结构（1）在生物合成的基础上受到质疑后，我们为结构 1 提供了计算和实验支持。为了提供更有力的 maitotoxin 分子结构的实验证据，合成了其 GHIJKLMNO 环系统 3 . 合成 3 的 (13)C NMR 化学位移与对应于天然产物相同结构域的化学位移密切匹配，为最初提出的 maitotoxin (1) 结构的正确性提供了强有力的证据。

  DOI：

  10.1021/ja801139f