(4-acetylphenyl) 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 1092118-76-7

• 英文名称: (4-acetylphenyl) 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1092118-76-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: UCPBOMXHNHQFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-acetylphenyl) 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate 、 苯硼酸 在 [Pd((S,S)-chiraphos)(PhCN)2](SbF₆)2 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Esters Catalyzed by Dicationic Palladium(II)-Chiraphos Complex for Short-Step Synthesis of SmithKline Beecham’s Endothelin Receptor Antagonist

  摘要：

  在[Pd(chiraphos)(PhCN)2](SbF6)2 的存在下，在 50 ℃ 的丙酮水溶液中进行了芳基硼酸与 RCH=CHCO2Ar （Ar = Ph 或 4-乙酰苯基）的不对称 1,4-加成反应。反应生成了具有光学活性的δ-芳基酯，ee值高达 98%。该方案为 SmithKline Beecham 公司报告的内皮素受体拮抗剂提供了一个简单的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078259