N-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexanecarboxamide | 218767-94-3

• 英文名称: N-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: Cyclohexane carboxylic acid (2-oxo-2-phenyl-ethyl)-amide；N-phenacylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 218767-94-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD19325432
• 分子量: 245.321
• InChiKey: MFXLIGPPABUKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexanecarboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-cyclohexyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-Diaryloxazoles and 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a041
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane carboxylic acid (2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)amide 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Elevation of HDL cholesterol by N-[2-[(aminothioxomethyl)

  摘要：

  本发明涉及通过给予一种具有以下结构的化合物来提高HDL胆固醇水平，从而治疗动脉粥样硬化：其中：R1、R2和R3独立地为氢、C1-C6烷基或-(CH2)0-6Ph，其中Ph是苯基，可以选择地由卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、-CO2H或-OH取代；R4为氢或C1-C6烷基；R5为氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基，或-(CH2)0-6Ar1，其中Ar1为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，Ar1可以选择地由卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、-CO2H或-OH取代；Ar为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，或Ar可以选择地由卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、-CO2H或-OH取代。

  公开号：

  US06049006A1

文献信息

• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。
• Potassium-Base-Mediated Autoxidative Diastereoselective Homocoupling of <i>N</i>-Acyl-2-aminoacetophenones
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00618

  日期：2022.4.15

  general and highly efficient method for the synthesis of dl-2,3-diamide-1,4-diones via autoxidative dehydrogenative homocoupling of N-acyl-2-aminoacetophenones mediated by t-BuOK. The transformation is mild, operationally simple, and environmentally friendly. Control experiments and stereochemical results suggest that the substrate undergoes autoxidation followed by a diastereoselective SN2 reactopm.

  我们在此报告了一种通用且高效的方法，用于通过由t -BuOK 介导的N-酰基-2-氨基苯乙酮的自氧化脱氢同源偶联来合成dl -2,3-diamide-1,4- diones。改造温和、操作简单、环保。对照实验和立体化学结果表明，底物发生自氧化，然后发生非对映选择性 S N 2 反应。
• NOVEL COMPOUND HAVING CANCER METASTASIS INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING CANCER METASTASIS AND INVASION OR TREATING COLORECTAL CANCER, COMPRISING COMPOUND
  申请人：Cellgentek Co., Ltd

  公开号：EP4019495A1

  公开（公告）日：2022-06-29

  The present invention provides a novel compound that increases KAI1 promoter activity, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a composition for inhibiting cancer metastasis and invasion or treating colorectal cancer containing the same.

  本发明提供了一种新的化合物，可以增加KAI1启动子活性，其药学上可接受的盐，以及用于抑制癌症转移和侵袭或治疗结肠癌的组合物。
• DMAP-promoted oxidative functionalization of α-amino ketones via oxygen delivery from water/alcohols
  作者：Ying-Wei Wang、Xiao-Nan Liu、Jia Zheng、Jian Su、Qi-Jun Li、Xian-Rong Cai、Qiang Wang、Xing-Yong Liang

  DOI：10.1039/d4cc02348j

  日期：——

  This paper shows a novel oxidative functionalization of α-amino ketones to yield the corresponding α-ketoamides and α-acylimidates. The reaction proceeds via oxygen delivery from water/alcohols in conjunction with an electron acceptor and 4-dimethylaminopyridine (DMAP). Mechanistic study indicates that DMAP exhibits a dual function of nucleophilic catalysis and proton abstraction.

  本文展示了 α-氨基酮的新型氧化官能化，产生相应的 α-酮酰胺和 α-酰亚胺酯。该反应通过水/醇的氧气输送以及电子受体和 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 进行。机理研究表明DMAP具有亲核催化和质子夺取的双重功能。
• [EN] NOVEL COMPOUND HAVING CANCER METASTASIS INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING CANCER METASTASIS AND INVASION OR TREATING COLORECTAL CANCER, COMPRISING COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE MÉTASTASES CANCÉREUSES, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR L'INHIBITION DE MÉTASTASES CANCÉREUSES ET DE LEUR PROLIFÉRATION OU POUR LE TRAITEMENT DU CANCER COLORECTAL, COMPRENANT LEDIT COMPOSÉ<br/>[KO] 신규한 암전이 억제 활성을 갖는 화합물, 이의 제조방법 및 상기 화합물을 포함하는 암 전이 및 침윤 억제, 또는 대장암 치료용 약학적 조성물
  申请人：CELLGENTEK CO LTD

  公开号：WO2021034087A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  본 발명은 신규한 KAI1 프로모터 활성을 증가시키는 화합물, 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이들을 포함하는 암 전이 및 침윤 억제용 또는 대장암 치료용 조성물을 제공한다.