5-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester | 242474-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 242474-37-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: BRRPDPIPSAQOFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)-3-benzo[b]furan-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物的合成

  摘要：

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01371-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)-4-乙炔基-2-甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 草酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物的合成

  摘要：

  相关的合成策略已用于制备两种具有苯并[ b ]呋喃骨架的天然产物（XH-14和艾蒽酚）。XH-14的合成涉及使用钯催化的环化反应，同时通过插入一氧化碳进行羰基化以在3位区域选择性引入甲酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01371-9

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 3-Acylbenzo[<i>b</i>]furans via the Palladium Catalysed Carbonylative Cyclisation of <i>ortho</i>-Hydroxytolans
  作者：Henning Lütjens、Peter J. Scammells

  DOI：10.1055/s-1999-2764

  日期：1999.7