N-(4-trifluoromethylbenzyl)-2-aza-(1,1')-ferrocenophane | 394654-28-5

• 英文名称: N-(4-trifluoromethylbenzyl)-2-aza-(1,1')-ferrocenophane
• CAS: 394654-28-5
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃FeN
• 分子量: 385.212
• InChiKey: XUFPVUZEKLSWEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dihydroxymethylferrocene 、 4-(三氟甲基)苄胺 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以35%的产率得到N-(4-trifluoromethylbenzyl)-2-aza-(1,1')-ferrocenophane
  参考文献：
  名称：

  Further Investigation on Preparation, Structure and Electrochemical Properties ofN-Alkyl- andN-Aryl-2-aza-[3]-ferrocenophanes

  摘要：

  在[RuCl2(PPh3)3]催化剂存在下，1,1′-双（羟甲基）二茂铁与伯胺（如 6-氨基己醇、环己基胺、4-苯基丁胺、2-异丙基苯胺、4-（三氟甲基）苄胺）和 1-氨基甲基二茂铁的反应导致 CH2OH 和 NH2 基团的分子间缩合，生成 N-烷基二茂铁、和 1-氨基甲基二茂铁在[RuCl2(PPh3)3]催化剂存在下发生分子间缩合，生成 N-烷基或 N-芳基取代的 2-氮杂-[3]-(1,1′)-二茂铁甲烷。得到的 N-烷基-2-氮杂-[3]-(1,1′)-二茂铁环伏安图显示，铁中心在 E1/2 = -0.01 - +0.04 V（对 Ag+/Ag）时发生可逆氧化，随后配体的氨基在 Eox = 0.41-0.44 V 时发生不可逆氧化。后者的电位明显低于 N-芳基-2-氮杂-[3]-(1,1′)-二茂铁的相应电化学氧化电位（0.68-0.75 V）。N- 烷基-2-氮杂-[3]-(1,1′)-二茂铁甲烷与 MeI 反应，导致氨基甲基化，生成含有季氮中心的阳离子 2-氮杂-[3]-(1,1′)-二茂铁甲烷。碘反阴离子很容易被 BF4- 或 PF6- 取代。阳离子二茂铁的循环伏安图显示，在 E1/2 = 0.37-0.42 V 时，二茂铁和二茂铁之间会发生氧化还原反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2059