(p-S)-(+)-N-pentafluorophenyl-1-tert-butyldiphenylsiloxy-2-iminomethylferrocene | 1164253-31-9

• 英文名称: (p-S)-(+)-N-pentafluorophenyl-1-tert-butyldiphenylsiloxy-2-iminomethylferrocene
• CAS: 1164253-31-9
• 化学式: C₃₃H₂₈F₅FeNOSi
• 分子量: 633.516
• InChiKey: FJSJCNNMXPWDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-S)-(+)-N-pentafluorophenyl-1-tert-butyldiphenylsiloxy-2-iminomethylferrocene 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69.3%的产率得到(p-S)-(-)-N-pentafluorophenyl-2-iminomethylferrocen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-羟基二茂铁-醛亚胺对映异构体的选择性合成-扩展了“平面”水杨基醛亚胺配体家族的平面手性类似物。

  摘要：

  描述了到O-（叔丁基）二苯基甲硅烷基保护的2-羟基二茂铁甲醛甲醛对映异构体[（pS）-12和（pR）-12，每个> 99.5％ee]的有效选择性合成途径。一般的合成方法是从带有（2S，4S）-[4-（甲氧基甲基）-1,3-二恶烷-2-基]手性助剂的Kagan's二茂铁甲醛缩醛[（S，S）-6]开始。合成（pS）-12的合成途径涉及一系列的定向邻位锂化/碘化，然后进行乙酰氧基化（Cu2O /乙酸），皂化和通过TBDPS甲硅烷基保护基进行保护。然后，手性乙缩醛经酸催化水解，得到的O-TBDPS保护的（pS）-构型的羟基二茂铁甲醛甲醛对映体在4个步骤中的总收率为76％。（pR）-12对映异构体是通过（S，S）-6使用-SiMe3基团作为可逆的封闭基团，将所需的官能团引入（pR）系列。总共进行了6个步骤（pR）-12，总收率为27％。12的醛对映异构体用于合成相应的N-2，6-二异丙基苯基亚胺。随

  DOI：

  10.1039/b822735g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 (p-R)-(-)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-formylferrocene 在 p-toluene sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到(p-S)-(+)-N-pentafluorophenyl-1-tert-butyldiphenylsiloxy-2-iminomethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  2-羟基二茂铁-醛亚胺对映异构体的选择性合成-扩展了“平面”水杨基醛亚胺配体家族的平面手性类似物。

  摘要：

  描述了到O-（叔丁基）二苯基甲硅烷基保护的2-羟基二茂铁甲醛甲醛对映异构体[（pS）-12和（pR）-12，每个> 99.5％ee]的有效选择性合成途径。一般的合成方法是从带有（2S，4S）-[4-（甲氧基甲基）-1,3-二恶烷-2-基]手性助剂的Kagan's二茂铁甲醛缩醛[（S，S）-6]开始。合成（pS）-12的合成途径涉及一系列的定向邻位锂化/碘化，然后进行乙酰氧基化（Cu2O /乙酸），皂化和通过TBDPS甲硅烷基保护基进行保护。然后，手性乙缩醛经酸催化水解，得到的O-TBDPS保护的（pS）-构型的羟基二茂铁甲醛甲醛对映体在4个步骤中的总收率为76％。（pR）-12对映异构体是通过（S，S）-6使用-SiMe3基团作为可逆的封闭基团，将所需的官能团引入（pR）系列。总共进行了6个步骤（pR）-12，总收率为27％。12的醛对映异构体用于合成相应的N-2，6-二异丙基苯基亚胺。随

  DOI：

  10.1039/b822735g