(Z)-((3-methylpent-2-en-4-ynyloxy)methyl)benzene | 438494-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-((3-methylpent-2-en-4-ynyloxy)methyl)benzene
• CAS: 438494-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: LGDIPDOALFKFRW-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-((3-methylpent-2-en-4-ynyloxy)methyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以76%的产率得到cis-3-benzyloxymethyl-2-ethynyl-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的环氧炔烃衍生物环化反应，可以高效合成功能化的呋喃。

  摘要：

  发现在Et（3）N存在下，钌催化剂TpRuPPh（3）（CH（3）CN）（2）Cl影响环氧炔烃环化成呋喃。对于具有合适的氧和氮官能度且催化剂负载量低的各种环氧炔烃，该反应效果很好。用二取代的环氧炔烃失败。氘标记实验阐明了该机制，该实验表明该机制涉及钌-乙烯基亚砜中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020004h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以87%的产率得到(Z)-((3-methylpent-2-en-4-ynyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的环氧炔烃衍生物环化反应，可以高效合成功能化的呋喃。

  摘要：

  发现在Et（3）N存在下，钌催化剂TpRuPPh（3）（CH（3）CN）（2）Cl影响环氧炔烃环化成呋喃。对于具有合适的氧和氮官能度且催化剂负载量低的各种环氧炔烃，该反应效果很好。用二取代的环氧炔烃失败。氘标记实验阐明了该机制，该实验表明该机制涉及钌-乙烯基亚砜中间体。

  DOI：

  10.1021/jo020004h

文献信息

• Mechanistic Studies and Improvement of Coinage Metal-Catalyzed Transformation of Alkynyloxiranes to Furans: An Alcohol Addition−Cyclization−Elimination Cascade
  作者：Aurélien Blanc、Katharina Tenbrink、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo9008172

  日期：2009.8.7

  In the presence of alcohol Ag or Au salts or complexes catalyze the conversion of alkynyloxiranes to substituted furans. Both-catalysts are effective, and a large furan diversity can be obtained in high yield with one or the other catalyst. Mechanistic studies revealed that a cascade pathway and not the sometimes reported direct intra molecular nucleophilic addition of oxirane oxygen atom to intermediate acetylene-metal pi-complex occurs. Under the defined conditions, the intermediate formation of epoxide opening products has been identified. Depending on the catalyst, one or both of the latter cyclized to dihydrofurans, and further elimination of the alcohol led to the corresponding furans. These results highlight the duality between oxophilicity and alkynophilicity of Ag or Au salts.
• First Evidence for the Use of Organosilver Compounds in Pd-Catalyzed Coupling Reactions; A Mechanistic Rationale for the Pd/Ag-Catalyzed Enyne Synthesis?
  作者：Sandra Dillinger、Philippe Bertus、Patrick Pale

  DOI：10.1021/ol015830b

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]Silver acetylides have been prepared and used in Pd-catalyzed coupling reactions. Enynes have thus been obtained in good yields. This work demonstrates that organosilver compounds could enter the Pd catalytic cycle; it also supports the role of silver acetylides as intermediates in the new Pd/Ag-catalyzed coupling reaction.