Z-Aib-Pro-Aib-Ala-OMe | 65148-45-0

• 英文名称: Z-Aib-Pro-Aib-Ala-OMe
• CAS: 65148-45-0
• 化学式: C₂₅H₃₆N₄O₇
• 分子量: 504.583
• InChiKey: FSBXGYDWVRTSJE-ATNAJCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  143.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Aib-Pro-Aib-Ala-OMe 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Z-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽键形成过程中脯氨酸残基的外消旋作用：通过270 MHz 1 H NMR研究合成的阿乐霉素片段的非对映异构混合物

  摘要：

  通过二环己基碳二亚胺介导的偶联逐步合成阿拉伯菊酯的氨基末端五肽，Z-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-OMe，导致在Ala和Pro残基处发生广泛的消旋作用。通过使用添加剂，例如N-羟基琥珀酰亚胺和1-羟基苯并三唑，可大大抑制外消旋作用。非对映体肽的存在可以通过在270 MHz 1 H NMR光谱中观察到其他甲酯和苄基亚甲基信号来检测。通过D-Ala四和五肽的合成和NMR研究，已将信号明确分配给非对映异构体。鉴于据报道缺乏在C端Pro上发生羧基活化转化的现象，因此Pro上的消旋作用特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97953-0
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-methylpropionic acid methyl ester 、 Z-Aib-Pro-OH 在 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 生成 Z-Aib-Pro-Aib-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽键形成过程中脯氨酸残基的外消旋作用：通过270 MHz 1 H NMR研究合成的阿乐霉素片段的非对映异构混合物

  摘要：

  通过二环己基碳二亚胺介导的偶联逐步合成阿拉伯菊酯的氨基末端五肽，Z-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-OMe，导致在Ala和Pro残基处发生广泛的消旋作用。通过使用添加剂，例如N-羟基琥珀酰亚胺和1-羟基苯并三唑，可大大抑制外消旋作用。非对映体肽的存在可以通过在270 MHz 1 H NMR光谱中观察到其他甲酯和苄基亚甲基信号来检测。通过D-Ala四和五肽的合成和NMR研究，已将信号明确分配给非对映异构体。鉴于据报道缺乏在C端Pro上发生羧基活化转化的现象，因此Pro上的消旋作用特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97953-0