6,6-diphenyl-6H-6l4-benzo[3,4][1,2]azaborolo[1,5-a]pyridin-5-ium | 1232366-69-6

• 英文名称: 6,6-diphenyl-6H-6l4-benzo[3,4][1,2]azaborolo[1,5-a]pyridin-5-ium
• CAS: 1232366-69-6
• 化学式: C₂₃H₁₈BN
• 分子量: 319.214
• InChiKey: OXHMWULEMRWXEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,6-diphenyl-6H-6l4-benzo[3,4][1,2]azaborolo[1,5-a]pyridin-5-ium
  参考文献：
  名称：

  亲电子芳香硼化反应合成吡啶-硼烷配合物

  摘要：

  吡啶-硼烷配合物是由2-芳基吡啶通过与BBr 3的亲电芳香化反应合成的。中间体2-（2-二溴硼基芳基）吡啶足够稳定，可以在空气中处理，并用作各种取代的吡啶-硼烷络合物的合成平台。这种简便的方法对于合成具有硼-氮配位的氮杂-π-共轭材料将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo101920p

文献信息

• Steric and Electronic Influence on Photochromic Switching of N,C-Chelate Four-Coordinate Organoboron Compounds
  作者：Hazem Amarne、Chul Baik、Stephen K. Murphy、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.200903582

  日期：2010.4.26

  A four‐coordinate organoboron compound B(ppy)Mes2 (1, ppy=2‐phenylpyridyl, Mes=mesityl) was previously found to undergo reversible photochromic switching through the formation/breaking of a CC bond, accompanied by a dramatic color change from colorless to dark blue. To understand this unusual phenomenon, a series of new four‐coordinate boron compounds based on the ppy‐chelate ligand and its derivatives

  先前发现四配位有机硼化合物B（ppy）Mes 2（1，ppy = 2-苯基吡啶基，Mes = mesityl）通过C break C键的形成/断裂经历可逆的光致变色转换，并伴随着剧烈的颜色从无色变为深蓝色。为了理解这种不寻常的现象，已经合成了一系列基于ppy-chelate配体及其衍生物的新的四配位硼化合物。此外，基于苯并[ b]的新的N，C-螯合物还已经合成了]硫代苯基吡啶和吲哚基吡啶，并研究了它们的硼化合物。大多数新化合物的晶体结构是通过X射线衍射分析确定的。UV / Vis，NMR和电化学方法用于监测光异构化过程。对所有化合物都进行了DFT计算，以了解此类分子的光物理和电子性质。我们的研究结果表明，大体积的异戊二烯基对于光致变色切换是必需的。ppy螯合物上的供电子基团和吸电子基团对分子的光致异构化速率和光化学稳定性具有明显的影响。此外，我们发现非基于ppy的N，C-螯合配体，例如苯并[
• JP5660371
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  公开（公告）日：——
• Facile Arylation of Four-Coordinate Boron Halides by Borenium Cation Mediated Boro-desilylation and -destannylation
  作者：Daniel L. Crossley、Jessica Cid、Liam D. Curless、Michael L. Turner、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00857

  日期：2015.12.28

  The addition of AlCl3 to four-coordinate boranes of the general formula (C-N-chelate)BCl2 results in halide abstraction and formation of three-coordinate borenium cations of the general formula [(C-N-chelate)BCl](+) The latter react with both arylstannanes and arylsilanes by boro-destannylation and -desilylation, respectively, to form arylated boranes. Catalytic quantities of AlCl3 were sufficient to effect high-yielding arylation of (C-N-chelate)BCl2. Boro-destannylation is more rapid than boro-desilylation and leads to double arylation at the boron center, whereas in reactions with arylsilanes either single or double arylation occurs dependent on the nudeophilicity of the arylsilane and on the electrophilicity of the borenium cation. The electrophilicity of the borenium cation derived from 2-phenylpyridine was greater than that of the benzothiadiazole analogues, enabling the boro-desilyation of less nucleophilic silanes and the direct electrophilic borylation of 2-methylthiophene.