2-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}ethylamine | 761387-33-1

• 英文名称: 2-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}ethylamine
• 英文别名: 2-[4-[(3-Fluorophenyl)methoxy]phenoxy]ethanamine
• CAS: 761387-33-1
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO₂
• 分子量: 261.296
• InChiKey: KQWZMLXZDGHHPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}ethylamine 、 4-甲氨基吡啶 、 三光气 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以260 mg的产率得到N-(2-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}ethyl)-N'-(pyridin-4-ylmethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(3-{4-[(3-Fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propyl)-2-pyridin-4-ylacetamide as a Potent and Selective Reverse NCX Inhibitor

  摘要：

  在心力衰竭和心肌缺血再灌注的情况下，钠钙交换机（NCX）会导致钙超载，从而引起收缩功能障碍和心律失常。NCX 是治疗心力衰竭和心肌缺血再灌注的一个有吸引力的靶点。我们以化合物 3 为基础，设计并合成了一系列苄氧基苯基衍生物。我们评估了这些衍生物对 NCX 反向和正向模式的抑制活性。我们发现了一种新型强效选择性反向 NCX 抑制剂 (12)，其对反向 NCX 的 IC50 值为 0.085 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1043
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenol 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-{4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenoxy}ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(3-{4-[(3-Fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propyl)-2-pyridin-4-ylacetamide as a Potent and Selective Reverse NCX Inhibitor

  摘要：

  在心力衰竭和心肌缺血再灌注的情况下，钠钙交换机（NCX）会导致钙超载，从而引起收缩功能障碍和心律失常。NCX 是治疗心力衰竭和心肌缺血再灌注的一个有吸引力的靶点。我们以化合物 3 为基础，设计并合成了一系列苄氧基苯基衍生物。我们评估了这些衍生物对 NCX 反向和正向模式的抑制活性。我们发现了一种新型强效选择性反向 NCX 抑制剂 (12)，其对反向 NCX 的 IC50 值为 0.085 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1043