| 1269438-20-1

• CAS: 1269438-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrClNO₃S
• 分子量: 388.669
• InChiKey: MLVFZPLIOXNKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 甲酸 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(S)-2-(3-bromophenyl)-N-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移氢化高度对映选择性合成β-羟基磺酰胺

  摘要：

  通过使用Ru–TsDPEN–HCOOH–Et 3 N催化系统，通过相应的β-酮磺酰胺的不对称转移加氢，首次合成了一系列旋光性β-羟基磺酰胺，具有优异的收率（高达95％）和优异的收率。非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.054

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of β-Keto Sulfonamides and β-Keto Sulfones with a Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalyst
  作者：Xiao-Fei Huang、Shao-Yun Zhang、Zhi-Cong Geng、Chun-Yuen Kwok、Peng Liu、Hai-Yan Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300331

  日期：2013.10.11

  AbstractOptically active β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones are very important building blocks for the preparation of bioactive compounds and pharmaceuticals. In this work, a highly efficient asymmetric hydrogenation of β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones has been developed using the phosphine‐free chiral ruthenium complex Ru(OTf)(TsDPEN)(η6‐p‐cymene) as the catalyst, to afford the corresponding β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in high yields with excellent optical purities. In addition, a cascade asymmetric hydrogenation/dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic cyclic β‐keto sulfonamides and β‐keto sulfones was also realized using the same catalyst, to give the corresponding chiral cyclic β‐hydroxy sulfonamides and β‐hydroxy sulfones in good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities.magnified image