2-oxo-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl acetate | 1191256-32-2

• 英文名称: 2-oxo-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl acetate
• 英文别名: [2-Oxo-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] acetate
• CAS: 1191256-32-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃
• 分子量: 246.186
• InChiKey: WTESAJWDPXFDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯硼酸 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 2-oxo-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  丙炔酸的无金属 PhI(OAc)2 氧化脱羧反应合成 α-乙酰氧基酮以及通过 DFT 计算对一般脱羧反应的洞察

  摘要：

  描述了由高价碘 ( III ) 试剂介导的丙炔酸的无金属氧化脱羧反应。这种脱羧 C-O 键形成反应使用 (diacetoxyiodo) 苯和芳族、杂芳族或脂肪族丙炔酸的组合，得到相应的 α-乙酰氧基酮。基于 DFT 计算和高分辨率质谱 (HRMS) 的初步机理研究表明，反应通过脱羧作用进行，形成炔丙基碘化物中间体。该反应为现有的 α-酰氧基酮的独家合成方法提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob02281h

文献信息

• Iron-Catalyzed Dioxygenation of Alkenes and Terminal Alkynes by using (Diacetoxyiodo)benzene as Oxidant
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201500681

  日期：2015.11.16

  syn-diacetoxylation of alkenes and 1,2-oxyacetoxylation of terminal alkynes has been developed using (diacetoxyiodo)benzene as oxidant. A broad range of internal and terminal alkenes, including electron-rich as well as electron-deficient alkenes, gave the desired products in good to excellent yields with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In addition the high catalytic activity of iron catalysis for the

  使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂，已经开发了铁催化的烯烃的顺式-二乙酰氧基化和末端炔的1,2-氧基乙酰氧基化。各种各样的内部和末端烯烃，包括富电子的和缺电子的烯烃，以高至非对映选择性（高达> 99：1 dr）提供了所需的产物，收率良好至优异。另外，还报道了铁催化末端炔烃的1，2-氧乙酰氧基化的高催化活性。评估了催化剂，氧化剂和其他反应参数对不饱和键活化的作用。
• The reaction of terminal alkynes with PhI(OAc)2: a convenient procedure for the preparation of α-acyloxy ketones
  作者：Dong-Liang Mo、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.081

  日期：2009.10

  Treatment of terminal alkynes with PhI(OAc)(2) in different acids at 70 degrees C provided the corresponding alpha-acyloxy ketones in good to excellent yields. A plausible mechanism has been proposed based on the experimental results. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.