| 1625689-09-9

• CAS: 1625689-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₅BF₂N₂
• 分子量: 272.105
• InChiKey: GIHBTUOLHTVPDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原调节的荧光卤素键和氢键主体进行阴离子传感**

  摘要：

  荧光光谱电化学阴离子传感作为一种强大的方法被引入，通过同时发射和伏安读数实现阴离子检测。两种方法的综合优点有助于在非常低的传感器浓度和竞争性溶剂系统中使用含有氧化还原活性二茂铁的 BODIPY 阴离子受体进行阴离子传感，其中光诱导电子转移 (PET) 调节荧光发射。

  DOI：

  10.1002/anie.202315959
• 作为产物：
  描述：

  在 silver fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  8-乙炔基BODIPY的位点特异性缀合到蛋白质由[2 + 3]环加成†

  摘要：

  我们报道了使用炔-叠氮化click点击化学方法直接合成8-乙炔基-BODIPY衍生物及其作为荧光标记化合物的潜力。在乙炔基取代的BODIPY染料内消旋-位被下反应的Cu +有机和生物模型系统中的催化和温和的生理条件，使用苄基叠氮化物和Barstar蛋白，该蛋白在N端（Met1）→叠氮高丙氨酸（Aha）上被单个氨基酸取代的蛋氨酸选择性修饰。在形成三唑部分系统时，显着的蓝移表明了与蛋白质和叠氮化物模型的结合，这使游离染料和偶合染料易于区分。使用时变密度泛函理论（TDDFT）计算，通过三唑相对于发色团的垂直取向可以合理地实现这种蓝移。蛋白质的完整光谱和热力学特征表明，在没有蛋白质稳定性和功能完整性交叉影响的情况下，并入了荧光团。此外，在无铜条件下8-乙炔基-BODIPY衍生物与叠氮化苄的模型反应表明，二阶动力学具有高速率常数，与应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）相当。通过这种方式，

  DOI：

  10.1039/c5ob00505a

文献信息

• A Novel BODIPY-Based Low-Band-Gap Small-Molecule Acceptor for Efficient Non-fullerene Polymer Solar Cells
  作者：Wenxu Liu、Jiannian Yao、Chuanlang Zhan

  DOI：10.1002/cjoc.201700542

  日期：2017.12

  (300‐830 nm) with a low band gap of 1.5 eV and a maximum absorptivity of 0.85×105 cm‐1. Introduction of the ethynyl spacer between the A1 and A2 and the close BODIPY‐to‐DPP LUMO energy levels are crucial for the excited π−electron delocalization across over whole the conjugation backbone. A power conversion efficiency of 6.60% was obtained from the ternary non‐fullerene solar cell with PTB7‐Th:p‐DTS(FBTTh2)2

  我们在此报告了一种高效的A 1 ‐C≡C‐A 2 ‐C≡C‐A 1型小分子4,4'-二氟-4-硼3a，4a-重氮杂双茚（BODIPY）受体（ A 1 = BODIPY和A 2 =二酮吡咯并吡咯（DPP））通过BODIPY介观位置跟随A-to-A激发电子离域，这是激发电子离域的固有方向。最低的未占用分子轨道（LUMO）在整个两个侧翼A 1和中心A 2上散开，并且最高占据分子轨道（HOMO）主要位于-C≡C-DPP-C≡C-段上。在DPP片段的光激发后，激发的电子在BODIPY和DPP片段上都离域。氯仿中的受体在550至700 nm之间显示出空前的平台状宽吸收，FWHM值为195 nm。转变为固体膜后，受体在整个近紫外可见-近红外波长区域（300-830 nm）中显示出吸收，带隙为1.5 eV，最大吸收率为0.85×10 5 cm -1。在A 1和A 2之间引入乙炔基间隔基BODIPY到DPP
• Synthesis and Transformations of 5-Chloro-2,2′-Dipyrrins and Their Boron Complexes, 8-Chloro-BODIPYs
  作者：Haijun Wang、M. Graça H. Vicente、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith

  DOI：10.1002/chem.201304310

  日期：2014.4.22

  reacted with methoxide or ethoxide ions to produce monopyrrole esters, presumably via a 5,5‐dialkoxy‐dipyrromethane intermediate. In contrast, 8‐chloro‐BODIPYs underwent a variety of nucleophilic substitutions of the chloro group in the presence of alkoxide ions, Grignard reagents, and thiols. In the presence of excess alkoxide or Grignard reagent, at room temperature or above, substitution at the boron

  对称二吡咯酮1 a , b通过与硫光气反应，然后在碱性条件下氧化水解，由相应的无α吡咯分两步合成。二吡咯酮分别与光气或 Meerwein 盐反应生成相应的 5-氯-二吡啉盐或 5-乙氧基-二吡啉。双吡喃的硼络合以高产率提供了相应的 8 功能化 BODIPY（硼二吡咯亚甲基）。5-氯-二吡啉盐与甲醇盐或乙醇盐离子反应生成单吡咯酯，推测是通过 5,5-二烷氧基-二吡咯甲烷中间体。相比之下，8-氯-BODIPY 在醇盐离子、格氏试剂和硫醇的存在下经历了氯基团的各种亲核取代。在过量醇盐或格氏试剂存在下，在室温或更高温度下，硼中心的替代也发生了。8-氯-BODIPY 是一种特别有用的试剂，用于以非常高的产率制备 8-芳基-、8-烷基-和 8-乙烯基取代的 BODIPY，使用 Pd0催化的 Stille 交叉偶联反应。展示了 11 个 BODIPY 和两个吡咯的 X 射线结构，并讨论了合成的 BODIPY
• Cellular imaging using BODIPY-, pyrene- and phthalocyanine-based conjugates
  作者：Faustine Bizet、Martin Ipuy、Yann Bernhard、Vivian Lioret、Pascale Winckler、Christine Goze、Jean-Marie Perrier-Cornet、Richard A. Decréau

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.050

  日期：2018.1

  corresponding to an average ratio of 2.5 BODIPY per Pc unit, where its bis, tris, tetrakis components could not be separated. Fluorescence emission studies (μM concentration in THF) showed that the design of the probes allowed excitation of their antenna (pyrene, BODIPY) in the blue/green region of the spectrum, and subsequent transfer to the acceptor platform (BODIPY, phthalocyanine) followed by its emission

  已经合成了旨在吸收光谱的蓝色/绿色区域并发射绿色/红色区域的荧光探针（以二重体-五重体的形式），并通过分光荧光法进行了研究，并用于细胞成像。酞菁的芘的合成1用pyrenyldicyanobenzene的cyclotetramerization实现，而酞菁类BODIPY 2c中通过的Sonogashira tetraiodophthalocyanine和内消旋- alkynylBODIPY之间偶联合成。从pyr甲醛和二甲基吡咯开始，将标准的四步BODIPY合成应用于BODIPY- py dyad 3。1 H，13 C，19 F，11BNMR，ICP，MS和UV / Vis光谱分析表明2c是BODIPY-Pc共轭物的混合物，对应于每个Pc单元平均BODIPY为2.5 BODIPY的比例，其中其bis，tris，tetrakis组分无法分离。荧光发射研究（THF中的μM浓度）表明，探针的设计允许