1-(4-bromophenyl)-2-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)ethanone | 1451059-18-9

• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]triazole-1-yl)ethanone；1-(4-bromophenyl)-2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanone；1-(4-bromophenyl)-2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-one；1-(4-Bromophenyl)-2-[4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl]ethanone；1-(4-bromophenyl)-2-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]ethanone
• CAS: 1451059-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 296.123
• InChiKey: XFXQUBAHJIADOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium azide 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Green and Facile Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Click Reaction of α-Bromo Ketones, [bmim]N₃ and Terminal Acetylenes

  摘要：

  报道了一种高效绿色的合成1,4-二取代1,2,3-三氮唑的一锅法。在该方法中，通过α-溴酮与1-丁基-3-甲基咪唑锍叠氮[bmim]N3在乙醇水溶液中的原位反应生成β-酮叠氮，再与末端炔烃在室温下使用Cu-CuSO4反应，得到1,4-二取代的1,2,3-三氮唑。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990036

文献信息

• Design and synthesis of magnetic Fe₃O₄@NFC-ImSalophCu nanocatalyst based on cellulose nanofibers as a new and highly efficient, reusable, stable and green catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Pouya Ghamari kargar、Ghodsieh Bagherzade、Hossein Eshghi

  DOI：10.1039/d0ra06251k

  日期：——

  VSM, and ICP spectroscopy. This catalyst shows the dual function of the metal sites and imidazolium moieties. The catalytic system mentioned above also showed excellent activity in the synthesis of bis 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. Moreover, the catalyst could be recycled and reused for four cycles without any decrease in its catalytic activity.

  Fe 3 O 4 @NFC-ImSalophCu催化剂作为一种高度稳定、可重复使用、活性高的绿色催化剂，用于苯甲酰溴、叠氮化钠和炔烃的一锅三组分反应合成1,2,3-三唑类化合物。制备了含有咪唑鎓离子相的Cu( II )-席夫碱配合物，并将其修饰在核壳Fe 3 O 4 @NFC磁性纳米粒子(Fe 3 O 4 @NFC-ImSalophCu)上，并用作高效催化剂。采用 FT-IR 光谱、FE-SEM、TEM、XRD 光谱、EDX 光谱、VSM 和 ICP 光谱对非均相催化剂进行了表征。该催化剂显示出金属位点和咪唑鎓部分的双重功能。上述催化体系在双1,4-二取代1,2,3-三唑的合成中也表现出优异的活性。此外，该催化剂可以回收并重复使用四个周期，其催化活性没有任何降低。
• Immobilized galactose oxidase in alginate gel (GO-Bead): a versatile and efficient biocatalyst for the regioselective synthesis of 1,4-disubstitued-1,2,3-triazoles: click reaction
  作者：Fateme Akbari Gourdani、Parinaz Ghadam、Majid M. Heravi、Masoume Malmir

  DOI：10.1007/s13738-020-02128-1

  日期：2021.6

  them to obtain galactose oxidase-bead (GO-Bead). Next, the catalytic activity of galactose oxidase-beads was examined in the one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via click reaction comprising diversely benzyl halides, sodium azide and different alkynes in aqueous medium which need Cu(I) for their performance. The catalyst was conventionally recovered and effectively reused in several

  半乳糖氧化酶（EC 1.1.3.9）是一种含有Cu（I）的细胞外氧化还原酶，它是由某些真菌（例如镰刀菌）产生的种类。该酶催化像半乳糖这样的伯醇的选择性氧化。在本研究中，制备了用于点击反应的异质酶系统。非均相催化剂的最重要优点是易于分离及其可能的可重复使用性。因此，半乳糖氧化酶通过包封固定。为此目的，合成了具有不同直径的藻酸盐多糖珠，并将半乳糖氧化酶固定在其中，以获得半乳糖氧化酶珠（GO-Bead）。接下来，在包含铜的卤化物，叠氮化钠和不同炔烃的水性介质中，通过点击反应，在需要铜的一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑中，研究了半乳糖氧化酶珠的催化活性。 （一）表现。
• Magnetic nano-Fe₃O₄@TiO₂/Cu₂O core–shell composite: an efficient novel catalyst for the regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles using a click reaction
  作者：Firouzeh Nemati、Majid M. Heravi、Ali Elhampour

  DOI：10.1039/c5ra06810j

  日期：——

  A magnetic nano-Fe3O4@TiO2/Cu2O core–shell composite, optimized for the loading amount of Cu2O, was successfully prepared and fully characterized by analyzing FT-IR, XRD, XPS, FEG-SEM, EDS, and VSM data. The catalytic activity of the nano-Fe3O4@TiO2/Cu2O core–shell composite was examined in a classical one-pot and three-component reaction of terminal alkynes, benzyl halides, and sodium azide in water

  通过对FT-IR，XRD，XPS，FEG-SEM进行分析，成功制备了磁性纳米Fe 3 O 4 @TiO 2 / Cu 2 O核壳复合材料，并针对Cu 2 O的负载量进行了优化。EDS和VSM数据。纳米Fe 3 O 4 @TiO 2 / Cu 2的催化活性在末端炔烃，苄基卤化物和叠氮化钠在水中的经典一锅和三组分反应中检查了O核壳复合物，观察到反应进展顺利，并以高区域选择性高收率完成。常规上使用外磁体回收催化剂，并至少连续五次重复使用而没有明显的活性损失。
• Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Aromatic a-Bromoketones, Sodium Azide and Terminal Acetylenes via Cu/Cu(OTf)₂-catalyzed Click Reaction under Microwave Irradiation
  作者：Azadeh Fazeli、Hossein A. Oskooie、Yahya S. Beheshtiha、Majid M. Heravi、Firouz Matloubi Moghaddam、Behzad Koushki Foroushani

  DOI：10.5560/znb.2013-3043

  日期：2013.4.1

  Reaction of aromatic a-bromoketones, sodium azide and aromatic or aliphatic terminal acetylenes in the presence of Cu/Cu(OTf)₂ following the classical method (aqueous acetonitrile at room temperature) and under microwave irradiation (H₂O at 85 °C) leads to 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as the final products after simple filtration.

  在 Cu/Cu(OTf)2（经典方法，室温下的乙腈水溶液）和微波辐照（85 ℃ 下的 H2O）条件下，芳香族 a-溴酮与叠氮化钠和芳香族或脂肪族末端乙炔发生反应，经简单过滤后，最终产物为 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。
• <i>In situ</i> preparation and characterization of novel CuI‐functionalized poly[(methyl methacrylate)‐ <i>co</i> ‐maleimide] as an efficient heterogeneous catalyst in the regioselective synthesis of 1,2,3‐triazoles via click reaction: Experimental and computational chemistry
  作者：Nargess Pourmohammad、Majid M. Heravi、Shervin Ahmadi、Tayebeh Hosseinnejad

  DOI：10.1002/aoc.4967

  日期：2019.7

  A CuI‐functionalized poly[(methyl methacrylate)‐co‐maleimide] (CuI@[PMMA‐co‐MI]) nanocatalyst was prepared from in situ polymerization and functionalization of poly[(methyl methacrylate)‐co‐(maleic anhydride)] and well characterized using various techniques. From a computational viewpoint, we assessed two complexation models between copper nanoparticles and [PMMA‐co‐MI]. In this line, the metal–ligand

  甲的CuI官能化的聚[（甲基丙烯酸甲酯） -共-马来酰亚胺]（CUI @ [PMMA-CO-MI]）纳米催化剂是从制备原位聚合和聚的官能化[（甲基丙烯酸甲酯） -共-（马来酸酐）]，并使用各种技术对其进行了很好的表征。从计算角度来看，我们评估了铜纳米粒子和[PMMA-co-MI]之间的两种络合模型。在这条线中，还通过密度泛函理论计算和前沿分子轨道分析研究了金属-配体的相互作用强度。此外，为了定量描述将铜纳米颗粒固定在聚合物载体上的电子特征，通过分子中原子的量子理论对电子密度及其拉普拉斯算子进行了拓扑分析。最后，通过点击反应在1,4-二取代的1,2,3-三唑的高区域选择性合成中，成功地检验了CuI @ [PMMA-co-MI]作为多相纳米催化剂的催化活性。