2-[3-bromo-4-(methoxymethoxy)phenyl]-1,3-dioxolane | 162271-46-7

• 英文名称: 2-[3-bromo-4-(methoxymethoxy)phenyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(3-bromo-4-methoxymethoxyphenyl)-[1,3]dioxolane；2-(3-bromo-4-(methoxymethoxy)phenyl)-1,3-dioxolane；2-(3-bromo-4-methoxymethoxy-phenyl)-[1,3]dioxolane
• CAS: 162271-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: YEIKBOZOFOWREP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-bromo-4-(methoxymethoxy)phenyl]-1,3-dioxolane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-[4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Abyssinone II及其类似物作为芳香化酶抑制剂的化学合成对乳腺癌的预防作用。

  摘要：

  进行了自然产生的芳香化酶抑制剂阿比西酮II的高效经济合成。该合成具有优化的芳族烯丙基化反应，其中芳基铜中间体与异戊烯基溴反应生成关键中间体，该中间体被转化为戊烯基化的芳族醛。在克莱森-施密特条件下，醛与邻羟基苯乙酮缩合得到查尔酮，该查尔酮在乙酸钠存在下在回流的乙醇中脱保护并环化，得到（+/-）-阿比西酮II。合成被证明是足够通用的，以提供一系列被评估为芳香化酶抑制剂的阿比西酮II衍生物。（+/-）-Abyssinone II的4'-羟基甲基化导致芳香化酶抑制活性显着提高，7-羟基的甲基化和异戊二烯基侧链的去除导致活性的进一步降低。这些结构变化的结果是，该系列中最活跃的黄烷酮的效力比（+/-）-阿比西酮II（IC50 40.95 microM）强20倍。

  DOI：

  10.1021/jm070109i
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[3-bromo-4-(methoxymethoxy)phenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-Abyssinone II及其类似物作为芳香化酶抑制剂的化学合成对乳腺癌的预防作用。

  摘要：

  进行了自然产生的芳香化酶抑制剂阿比西酮II的高效经济合成。该合成具有优化的芳族烯丙基化反应，其中芳基铜中间体与异戊烯基溴反应生成关键中间体，该中间体被转化为戊烯基化的芳族醛。在克莱森-施密特条件下，醛与邻羟基苯乙酮缩合得到查尔酮，该查尔酮在乙酸钠存在下在回流的乙醇中脱保护并环化，得到（+/-）-阿比西酮II。合成被证明是足够通用的，以提供一系列被评估为芳香化酶抑制剂的阿比西酮II衍生物。（+/-）-Abyssinone II的4'-羟基甲基化导致芳香化酶抑制活性显着提高，7-羟基的甲基化和异戊二烯基侧链的去除导致活性的进一步降低。这些结构变化的结果是，该系列中最活跃的黄烷酮的效力比（+/-）-阿比西酮II（IC50 40.95 microM）强20倍。

  DOI：

  10.1021/jm070109i

文献信息

• [EN] PHENYL-PRENYL DERIVATIVES, OF MARINE AND SYNTHETIC ORIGIN, FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE, NEURODEGENERATIVE OR NEURONAL DISEASES OR DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLE-PRÉNYLE D'ORIGINE MARINE ET SYNTHÉTIQUE, DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES OU TROUBLES COGNITIFS, NEURODÉGÉNÉRATIFS OU NEURONAUX
  申请人：NOSCIRA SA

  公开号：WO2009098287A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is related to a family of phenyl-prenyl derivatives of formula (I), and to their use in the treatment of cognitive, neurodegenerative or neuronal diseases or disorders, such as Alzheimer's disease or Parkinson's Disease. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the compounds of formula (I) for medical use, particularly for the use for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder, and to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder.

  本发明涉及一类具有式（I）的苯基-烯丙基衍生物，以及它们在治疗认知、神经退行性或神经疾病或障碍，如阿尔茨海默病或帕金森病中的用途。本发明还涉及包含相同化合物的药物组合物。此外，本发明针对式（I）的化合物用于医疗用途，特别是用于治疗和/或预防认知、神经退行性或神经疾病或障碍，并且用于制造用于治疗和/或预防认知、神经退行性或神经疾病或障碍的药物的化合物。
• Bioactive prenylated phenyl derivatives derived from marine natural products: novel scaffolds for the design of BACE inhibitors
  作者：Javier López-Ogalla、Esther García-Palomero、Jorge Sánchez-Quesada、Laura Rubio、Elena Delgado、Pablo García、Miguel Medina、Ana Castro、Pilar Muñoz

  DOI：10.1039/c3md00236e

  日期：——

  Bioassay guided-fractionation of active extracts from the sponge Sarcotragus sp. led to the isolation biochemical characterization and development of a chemistry program of bioactive prenylated phenyl derivatives.

  生物测定引导分离了海绵 sp.中的活性提取物，导致了烯基化苯基衍生物的分离、生化特性鉴定和生物活性化学计划的开发。
• CHEMOTHERAPEUTIC FLAVONOIDS, AND SYNTHESES THEREOF
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20100099755A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Substituted flavonoid compounds, and pharmaceutical formulations of flavonoid compounds are described. Also described are processes for preparing flavonid compounds, as are methods for treating cancer in mammals using the described flavonoid compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  本文描述了替代黄酮类化合物和黄酮类化合物的药物配方。还描述了制备黄酮类化合物的过程，以及使用所述黄酮类化合物或其药物配方治疗哺乳动物癌症的方法。
• PHENYL-PRENYL DERIVATIVES, OF MARINE AND SYNTHETIC ORIGIN, FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE, NEURODEGENERATIVE OR NEURONAL DISEASES OR DISORDERS
  申请人：Lopez Ogalla Javier

  公开号：US20110092591A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention is related to a family of phenyl-prenyl derivatives of formula (I), and to their use in the treatment of cognitive, neurodegenerative or neuronal diseases or disorders, such as Alzheimer's disease or Parkinson's Disease. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the compounds of formula (I) for medical use, particularly for the use for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder, and to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder.

  本发明涉及一类公式（I）的苯基-异戊烯基衍生物家族，以及它们在治疗认知、神经退行性或神经性疾病或疾病方面的用途，例如阿尔茨海默病或帕金森病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。此外，本发明针对公式（I）的化合物用于医疗用途，特别是用于治疗和/或预防认知、神经退行性或神经性疾病或疾病的用途，以及将这些化合物用于制造治疗和/或预防认知、神经退行性或神经性疾病或疾病的药物。
• Chemotherapeutic flavonoids, and syntheses thereof
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US08946287B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  Substituted flavonoid compounds, and pharmaceutical formulations of flavonoid compounds are described. Also described are processes for preparing flavonid compounds, as are methods for treating cancer in mammals using the described flavonoid compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  本文描述了替代类黄酮化合物及其药物制剂。还描述了制备类黄酮化合物的过程，以及使用所述类黄酮化合物或其药物制剂治疗哺乳动物癌症的方法。