dicarbonylcyclopentadienyl(4-formylphenyl)iron | 32993-04-7

• 英文名称: dicarbonylcyclopentadienyl(4-formylphenyl)iron
• 英文别名: [CpFe(CO)2Ph]
• CAS: 32993-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₀FeO₃
• 分子量: 282.079
• InChiKey: MOABYFCMHQWKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dicarbonylcyclopentadienyliodoiron(II) 、 4-(tributylstannyl)benzaldehyde 在 CuOSO₃CF₃/benzene complex 作用下， 以 dioxane 为溶剂， 以84%的产率得到dicarbonylcyclopentadienyl(4-formylphenyl)iron
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Aryliron Complexes [CpFe(CO)₂Ar] by Copper-Mediated Transmetalation between [CpFe(CO)₂I] and Aryltin Reagents

  摘要：

  Transmetalation between [CpFe(CO)(2)I] and aryltin reagents in the presence of copper salts yields the corresponding aryliron complexes [CpFe(CO)(2)Ar]. The high functional group compatibility of this copper-mediated reaction enables us to obtain [CpFe(CO)AI having an acetyl or formyl group, which cannot be prepared by the previous methods with arylzinc or arylboron reagents under palladium catalysis.

  DOI：

  10.1021/om900964e

文献信息

• <b>Fe-Promoted C–F Activation of Aryl Fluorides Enables Heck-Type Coupling with Alkenes and One-Pot Synthesis of Indenes</b>
  作者：Maxim R. Radzhabov、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00256

  日期：2023.8.14

  literature reports. This C–F activation likely proceeds by a SNAr mechanism rather than the more common oxidative addition pathway for metal-mediated C–F cleavage. Facile access to FpAr derivatives has enabled further development of Fe-promoted coupling reactions of aryl fluorides with alkenes and alkynes. Under stoichiometric Fe conditions, Heck-type coupling reactions with aryl fluoride electrophiles

  金属介导的芳基氟化物活化不仅因热力学上稳定的 C-F 键而带来挑战，而且还提供了与这种非常规亲电子试剂发生 C-C 偶联反应的机会。在这里，我们报道了金属亲核试剂 K[CpFe(CO) 2 ] (KFp) 很容易被芳基氟化物芳基化，在没有任何催化剂的情况下在环境条件下提供 CpFe(CO) 2 Ar (FpAr) 配合物，这与之前的文献报道。这种 C-F 激活可能是由 S N进行的对于金属介导的 C-F 裂解，Ar 机制而不是更常见的氧化加成途径。容易获得 FpAr 衍生物使得 Fe 促进的芳基氟化物与烯烃和炔烃的偶联反应得以进一步发展。本文报道了在化学计量 Fe 条件下与芳基氟化物亲电子试剂的 Heck 型偶联反应。发现各种芳基氟化物与烯烃偶联以提供E-烯烃产品；脂肪族衍生物意外地不同程度地还原为1,2-二取代乙烷产物。还发现芳基氟化物与 5-癸炔偶联，以一锅法生成茚衍生物；在某些案例中